常见高活性试剂※常见危险反应
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常见高活性试剂
注：下表中的试剂与官能团是根据其反应中的放热与潜在的爆炸性来进行危险评估的，而未考虑对人体健康和环境的影响。
试剂种类
示  例
强氧化剂
氯、溴、碘（Chlorine, Bromine, Iodine）
氯酸盐、碘酸盐、溴酸盐（Chlorates, Iodates, Bromates）
高氯酸盐、高碘酸盐、过硼酸盐（Perchlorates，Periodates，Perborates）
无机酸(如硝酸、硫酸，而盐酸除外）（Mineral acids (Nitric, Sulfuric) except HCl）
过氧化氢（Hydrogen peroxide）
过氧酸（Peroxy acids）
硝酸盐、亚硝酸盐（Nitrates, Nitrites）
过硫酸盐（Persulfates）
重铬酸盐（Dichromates）
高锰酸盐（Permanganates）
强还原剂
碱金属（Alkali metals）
铝、镁、锌(尤其是粉末)（Al/Mg/Zn especially Finely divided）
肼类（Hydrazines）
、乙（Borane/diborane）
金属氢化物（如氢化钠、氢化钾、氢化锂等）（Metal hydrides of Na, K, Li, Al）
高能量
官能团
高能量
官能团
官能团
结构式
偶氮（azo）
重氮（diazo）
（diazeneo）
叠氮（azides）
叠氮卤、N-卤代化合物、N-卤代酰亚胺（halogen azides; N-halogen compounds; N-haloimides）
重氮盐羧酸酯及其盐（diazonium carboxylates and salts）
氮氧化物（N-oxides）
硝基烷烃（nitroalkanes）
多硝基芳香化合物（Multiple nitro）
同碳多硝基化合物（polynitro）
酰基或烷基硝酸酯（acyl or alkyl nitrates）
亚硝基化合物（nitroso）
羟胺（硝基还原的中间体）（Hydroxylamines (intermediate in reduction of NO2)）
肟（Oximes）
C=N-OH
羟胺的盐（hydroxyammonium salts）
酸式硝基化合物的盐（aci-nitro salts）
炔（acetylene）
卤代炔（haloacetylenic）
炔基金属（metal acylides）
芳烃重氮酯（arenediazoates）
芳基金属卤化物（halo-aryl metal compounds）
氨基与过氧化铬的络合物（amine chromium peroxocomplexes）
1,2-环氧化合物（1,2 epoxides）
烷基过氧化氢、过氧酸reactive metal（alkyl hydroperoxide; peroxyacids）
过氧化物（peroxides (cyclic, diacyl, dialkyl); peroxyesters）
金属过氧化物、过氧化络合物（metal peroxides; peroxocomplexes）
常见危险反应
反应名称
危险性
1.
傅克反应
（Friedel-Crafts）
放热剧烈，酸性气体
2.
格氏试剂的制备（而不是使用）
(Grignard preparations (but not use))
易燃
3.
NaH/DMF体系、NaH/DMSO体系、其他金属氢化物与具极性溶剂构成的体系
（  NaH / DMF or  NaH / DMSO or any  MH / reactive polar solvent）
有氢气产生，易燃、易爆
4.
溶剂为有一定反应活性的极性溶剂（DMSO, DMAc, NMP, 硝基甲烷等），且反应温度>100℃
（Reactive polar solvents > 100 C (DMSO, DMAc, NMP, Nitromethane, dimethylimidizolidinone）
温度过高易分解爆炸
5.
脱羧反应
（decarboxylations）
有二氧化碳气体放出
6.
重氮化反应
（Diazotizations）
易爆
7.
烷基化（Alkyl）
8.
用草酰氯进行的取代反应（而非亚硫酰氯）
（Displacement using oxalyl chloride but not thionyl chloride）
有二氧化碳气体放出
9.
有三氯氧磷、五氯化磷参与的反应的淬灭
（Quenches of POCl3 and PCl5 reactions）
放热剧烈或容易发生热量蓄积
10.
环氧化合物的生成
（Epoxide formations）
易爆
11.
卤代醇的合成 （较环氧化合物的生成安全些，但仍属高活性反应）
（Halo-hydrin formations (safer than epoxide but still high energy)）
12.
用路易斯酸或氧化剂（如H2O2）将腈基水解为酰胺的反应
（Hydrolyses of Cyano to an amide using Lewis acid or oxidativly . H2O2)）
放热剧烈或容易发生热量蓄积
13.
25℃以上使用R-M进行的金属化反应（R-M：丁基锂，LDA，NaHMDS，氢化钠，氢化锂，氢化钾等）
（Metalations above 25 C  Using R-M where M=metal . n-butyl lithium, LDA, NaHMDS, NaH, LiH, KH）
易燃易爆
14.
氧化反应（Oxidations）
①Dess-Martin氧化（放大反应中禁止使用）
②Swern氧化－必须使用合适的溶剂（如干燥的二甲亚砜与三氟乙酸酐会剧烈反应，不能采用）
③琼斯试剂
④MCPBA等过氧化物
⑤臭氧
（  Des-Marten – DO NOT USE!!!）
（Swern –must use mediating solvent (neat DMSO and TFAA react violently)）
（Jones）
（MCPBA and similar）
（Ozone）
20.
硝化反应
（Nitrations）
放热剧烈或容易发生热量蓄积
21.
还原反应（Reductions）
1）硝基化合物的还原（经过羟胺中间体的还原）
2）用Zn/盐酸或者醋酸进行的还原
3）用硼氢化钠/甲醇进行的还原
（Of a nitro group or nitro- containing compound (through hydroxylamine intermediate)）
（Use of Zn / HCl or acetic acid）
（NaBH4 in methanol）
25.
胺的磺化反应
（Sulfonation of an amine to a sulfonamide）
26.
自由基反应、聚合反应
（Radical chemistry / polymerizations）

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