肉桂皮及叶化学成分和生物活性研究
trime
肉桂皮是樟科植物肉桂(Cinnamomum cassia Presl (Lauraceae))的干燥树皮,可用于百日咳、胃肠神经官能症,腹泻,经闭,痛经,宫冷,阳痿,腰膝冷痛,关节痛,水肿,心悸等。其化学成分主要有挥发油、鞣质、生物碱、木脂素、黄酮、多糖、萜类(包括倍半萜、二萜)等。
肉桂叶是肉桂的干燥树叶,其药理作用及化学成分研究较少。本课题首先对肉桂皮及肉桂叶的活性部位进行了筛选,并对肉桂皮和叶的化学成分进行了研究,同时对分离出的化学成分进行了多种活性测试。
以免疫抑制为活性指标,将肉桂皮、肉桂叶的石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇部位分别进行了有效部位筛选,发现肉桂皮的乙酸乙酯部位和正丁醇部位对T细胞及B细胞的增殖都有显著的免疫抑制作用,浓度40μg/ml时,乙酸乙酯部位对B细胞抑制率大于85%,正丁醇部位对T细胞的抑制率大于100%。肉桂叶的乙酸乙酯和正丁醇部位也有一定程度的免疫抑制活性。
采用硅胶柱谱、ODS柱层析、凝胶Sephadex柱层析及HPLC制备液相等分离方法从肉桂皮的乙酸乙酯及正丁醇部位分离得到了40个化合物,通过核磁共振、红外、紫外、高分辨ESIMS
、ECD以及X-ray单晶衍射和水解等方法确定了它们的化学结构。肉桂皮中分离得到的化合物分别为cinncassiol F (1)、cinncassiol G1(2)、19-deoxycinncassiol G116-0-β-D-glucopyranoside (3)、18-hydroxyperseanol (4)、 perseanol (5)、cinncassiol D1(6)、cinncassiol D1glucoside (7)、cinncassiol D2(8)、 cinncassiol D3(9)、 cinncassiol D4glucoside (10)、cinnacaslol (11)、cinnacasolide D (12)、3,4,5-trime-thoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside (13)、3,4-dimethoxyphenyll-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (14)、phenol-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopy-ranoside (15)、(7S,8R)-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol9’-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranoside (16)、1,2,3-propanetriol,1-[4-[(1R,2R)-2-hydroxy-2-(4-hy droxy-3-methoxy-phenyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]-3-methoxyphenyl]-(1R,2R)-(17)、(6R,7R,8R)-7a-[β-D-glucopy ranosyl)oxy] lyoniresinol (18)、(6S,7R,8R)-7a-[β-D-glucopryanosyl)oxy]lyoniresinol (19)、(6R,7S,8S)-7a-(β-D-glucopyranosyl)oxy]lyoniresinol (20)、cinnacasside G (21)、cinnacasside F (22)、 cinnacasside A (23、cinnacasside B (24)、cinnacasside C (25)、erythro-guaiacylglycerol (26)、(E)-3-(3-methoxyphenyl)acrylaldehyde (27)、O-methoxy cinnamaldehyde (28)、(7
R,8,S)-syringoylglycerol(29)、(7S,8S)-syringoylglycerol (30),4-methoxy guaiacylglycerol7-O-β-D-glucopyranoside (31)、rosavin (32)、cinnamyl (33)、2-phenylethyl-1-O-α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (34)、(R)-3-hydroxy-butanolide (35)、 theobroxide (36)、(2S,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2-(methoxymethyl)-tetrahydrofuran-2,3,4-triol (37)、5a-carba-β-D-altr (38)、4-(2-hydroxyethyl)phenol (39)、2H-1-benzopyran-3-ol,5,7-dimethoxy-3’,4’-methylene dioxyflavan-3-ol (40)。
其中有2个新骨架化合物,6个新化合物,分别为化合物1、2、3、4、12、16、21、22,化合物1为含有缩酮和半缩酮的异瑞诺烷新骨架二萜,2为11,12位开环形成内酯的异瑞诺烷新骨架二萜,3、4为异瑞诺烷二萜,12为酚苷,16为木脂素,21、22为香叶酯类化合物。从肉桂叶的乙酸乙酯和正丁醇部位分离得到了20个化合物,分别为cinncassiol G2(41)、aglycon(42)、badounoid B (43)、tsangane L (44)、wilsonl B (45)、lasianthionoside A (46)、aromadendrane-4β,10β-diol (47)、pumilaside A (48)、cinnamoside (49)、(+)-lariciresinol (50)、(-)-4-epi-lyoniresinol (51)、2,6-dimethoxy-p-hydroquinone1-O-β-D-glucopyranside (52)、cinnacasolide A(53)、canthoside C (54)、1-(4-hydroxyphenyl) etha
none (55)、fareanol (56)、3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) propan-1,2-dio (57)、2,3-dihydroxy-l-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-propanone (58)、dihydrocinnacasside (59)、(S)-ethyl4-hydroxypentanoate (60)。
其中一个新化合物41,为新异瑞诺烷型化合物,42-49为倍半萜类化合物。本文对分离得到的化合物分别进行了免疫抑制活性、肿瘤细胞毒活性、昆虫拒食和生长抑制活性研究。
免疫抑制实验中所有选用化合物对脾细胞均无显著毒副作用,化合物2-7,9-11、13、21、42、43对ConA诱导的小鼠脾细胞都有不同程度的免疫抑制作用,尤其异瑞诺烷二萜2、11的免疫抑制活性十分显著,化合物2的活性在实验浓度下其抑制率均大于85%,其抑制效果可与阳性对照CsA比拟。拒食实验结果显示化合物1、2、4、6、8对甜菜夜蛾有显著拒食活性,其中化合物6的ECso值为0.66μg/cm2;化合物1、4、6、8、9对棉铃虫有显著拒食活性,其中化合物2的ECso值为3.5μg/cm2；所有二萜均能显著抑制棉铃虫的生长。

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