第３１卷第５期化㊀学㊀研㊀究Ｖｏｌ．３１㊀Ｎｏ．５２０２０年９月
ＣＨＥＭＩＣＡＬ㊀ＲＥＳＥＡＲＣＨ
Ｓｅｐ．２０２０
反应精馏法合成苯甲酸异丁酯的工艺研究
陈强强∗
（辽宁工业大学化学与环境工程学院，辽宁锦州１２１００１）
收稿日期：２０２０⁃０８⁃０１．
基金项目：辽宁工业大学２０１８年教学改革项目（２０１８２４）．
作者简介：陈强强（１９８０－），男，实验师，研究方向为精细石油化
工．
∗
reaction研究
通讯联系人，Ｅ⁃ｍａｉｌ：２６３０６８７３８＠ｑｑ．ｃｏｍ．
摘㊀要：用反应精馏法合成了苯甲酸异丁酯，研究了原料配比㊁反应精馏时间㊁回流比㊁催化剂用量及带水剂对酯化率的影响．结果表明，反应精馏法合成苯甲酸异丁酯，可以突破酯化过程中化学平衡的限制，提高酯化率；能综合利用反应热，克服共沸物实现产品的高精度分离提纯．最佳条件：苯甲酸３０ｇ，异丁醇与苯甲酸的物质的量之比为５，回流比为３，催化剂用量为苯甲酸质量的８．３３％，环己烷带水剂６０ｍＬ，反应精馏时间为２ｈ．最佳工艺条件下苯甲酸的酯化率可达８２．７％，苯甲酸异丁酯的收率为７５．９％．关键词：反应精馏；苯甲酸异丁酯；酯化率中图分类号：ＴＱ６５７
文献标志码：Ａ
文章编号：１００８－１０１１（２０２０）０５－０４０９－０７
Ｓｔｕｄｙｏｎｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅｂｙｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ
ＣＨＥＮＱｉａｎｇｑｉａｎｇ∗
ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＥｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ ＬｉａｏｎｉｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｊｉｎｚｈｏｕ１２１００１ Ｌｉ
ａｏｎｉｎｇ Ｃｈｉｎａ
Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｒｅａｃｔｉｏｎｒｅｃｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ．Ｔｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｒａｔｉｏ，ｒｅａｃｔｉｏｎｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｔｉｍｅ，ｒｅｆｌｕｘｒａｔｉｏ，ｔｈｅｑｕａｎｔｉｔｙｏｆｔｈｅｃａｔａｌｙｓｔａｎｄｗａｔｅｒ⁃ｔａｋｉｎｇａｇｅｎｔｏｎｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅｂｙｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｃａｎｂｒｅａｋｔｈｒｏｕｇｈｔｈｅｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎｏｆｃｈｅｍｉｃａｌｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍｉｎｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｐｒｏｃｅｓｓａｎｄｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ．Ａｄｄｉｔｉｏｎａｌｌｙ，ｔｈｅｈｅａｔｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｃａｎｂｅｕｓｅｄｓｙｎｔｈｅｔｉｃａｌｌｙａｎｄｔｈｅａｚｅｏｔｒｏｐｅｃａｎｂｅｏｖｅｒｃｏｍｅｔｏｒｅａｌｉｚｅｈｉｇｈｐｒｅｃｉｓｉｏｎｓｅｐａｒａｔｉｏｎ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓａｒｅａｓｆｏｌｌｏｗｓ：Ｔｈｅｍａｓｓｏｆｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｓ３０ｇ，ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｉｓｏｂｕｔａｎｏｌｔｏｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｓ５，ｔｈｅｒｅｆｌｕｘｒａｔｉｏｉｓ３，ｔｈｅｍａｓｓｒａｔｉｏｏｆｃａｔａｌｙｓｔｔｏｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｉｓ８．３３％，ｔｈｅｄｏｓａｇｅｏｆｃｙｃｌｏｈｅ
ｘａｎｅｉｓ６０ｍＬ，ａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｒｅｃｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ２ｈ．Ｕｎｄｅｒｔｈｅｓｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓｍｅｎｔｉｏｎｅｄａｂｏｖｅ，ｔｈｅｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅｏｆ
ｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄｃａｎｒｅａｃｈ８２．７％，ａｎｄｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅｉｓｕｐｔｏ７５．９％．Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｒｅａｃｔｉｖｅｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ；ｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ；ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ㊀㊀苯甲酸异丁酯，分子式：Ｃ１１Ｈ１４Ｏ２，别名苯甲酸⁃２⁃甲基丙酯，无油状液体，有清甜并带涩的琥珀香，略有玫瑰㊁鸢尾和香叶底蕴的叶青气息，气势虽
弱，但香气鲜爽持久，是花香与非花香很好的和合剂与定香剂，可与玫瑰㊁香石竹㊁风信子㊁橙花㊁甜豆㊁鸢尾㊁紫罗兰㊁兰花㊁栀子㊁晚香玉㊁刺槐㊁三叶草㊁龙涎以及琥珀等香型搭配，通常用于香皂㊁熏香和食用香精中．
苯甲酸异丁酯的制备方法通常有直接酯化法和酯交换法．直接酯化法是用浓硫酸催化苯甲酸与异丁醇进行酯化反应；酯交换法是在反应物中加入异丁醇钾的条件下，使苯甲酸甲酯与异丁醇酯类发生酯交换反应［１－３］．直接酯化法不仅对原料的要求与消
耗低，而且具有反应时间短等优势，是合成苯甲酸异丁酯的首选方法．由于传统酯化工艺中浓硫酸催化
剂的强腐蚀性问题，近年来在酯化催化剂方面的研究十分活跃，所使用的催化剂有无机盐类［４－６］㊁活性炭负载有机酸型催化剂［７－８］㊁纳米氧化物及其复合催化剂等［９－１１］．选用良好的催化剂虽能避免腐蚀，突
４１０㊀化㊀学㊀研㊀究２０２０年
破酯化反应动力学控制，但酯化反应是可逆反应
，转化率受化学平衡的限制，而且酯化反应体系中存在复杂的共沸物，给产品的分离提纯带来了极大困扰．
苯甲酸和异丁醇在催化剂作用下生成苯甲酸异丁酯的反应方程式见图１．
图１㊀苯甲酸与异丁醇酯化反应方程式
Ｆｉｇ．１㊀Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｅｑｕａｔｉｏｎｏｆｂｅｎｚｏｉｃａｃｉｄａｎｄｉｓｏｂｕｔａｎｏｌ
㊀㊀由图１可知苯甲酸与异丁醇的酯化反应是一个可逆的平衡反应．根据平衡移动的理论，不断地分离出某一生成物有利于平衡的正向移动，提高反应的
酯化率和产品的收率．反应精馏是将化学反应与精馏相耦合的操作技术［１２－１３］，能够在反应进行的同时将产物从反应物中分离出来，以破坏可逆反应的平衡关系，使反应继续向生成产物的方向进行，突破了化学平衡对单独进行反应过程时的反应深度的限制，从而提高可逆反应的转化率㊁选择性和生产能力，大大缩短反应时间．反应精馏还能够利用反应达到增强分离效果的目的，使得到的产品纯度更高，泽更好［１４］．采用反应精馏法合成酯是克服热力学平衡控制的有效途径．ＬＵＹＢＥＮ和ＹＵ［１５］详细介绍了反应精馏塔的研究情况，并总结了反应精馏稳态设计与动态控制，ＴＥＲＲＩＬＬ等［１６］引入反应夹带剂并用反应精馏手段实现了共沸体系分离．由于反应精馏技术优势众多，近年来有不少研究者利用该技术合成了各种酯，但用反应精馏法合成苯甲酸异丁酯的研究却鲜有报道．本文通过反应精馏法合成了苯甲酸异丁酯，并对合成工艺进行了研究，一方面旨在利用反应来强化精馏分离，另一方面综合利用反应热，克服共沸物制约，对产品完成高精度提纯．
１㊀实验部分
１．１㊀试剂
苯甲酸，天津市永晟精细化工有限公司；异丁醇㊁六水合三氯化铁㊁环己烷㊁氟化钠㊁氢氧化钾㊁无水碳酸钠㊁无水乙醇㊁四氯化碳，天津市光复科技发展公司．以上所有试剂均为分析纯．
１．２㊀仪器
反应精馏装置见图２，天津鹏翔科技有限公司制造．该装置塔釜容量为１０００ｍＬ，塔身直径为２０ｍｍ玻璃制，塔高１．２ｍ，塔内装有不锈钢金属丝网θ环填料．塔顶回流采用回流比自动控制装置，范围为
１ʒ９９
９９ʒ１可调．塔釜温度采用ＡＩ智能仪表自动控制加热，釜液及顶气相温度由热电偶测量．
图２㊀反应精馏装置图
Ｆｉｇ．２㊀Ｒｅａｃｔｉｏｎｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｕｎｉｔ
１．３㊀反应精馏合成苯甲酸异丁酯
称取３０ｇ苯甲酸，按一定比例量取异丁醇和三氯化铁催化剂加入塔釜．用环己烷作为带水剂，根据水与环己烷形成的二元共沸物组成［１７］，以及酯化反应理论生成水量计算带水剂用量．量取环己烷带水剂之后将其分为两部分，三分之一体积的环己烷直接加入塔釜，另外三分之二体积的环己烷先加入恒压滴液漏斗中，当塔顶有液体采出时再滴加到塔釜中．
打开塔顶冷却水和加热控温仪表，设定塔釜加热温度为１２５ħ，精馏段和提馏段保温温度为７０ħ（根
据蒸气上升情况进行调整）．在塔顶开始回流后，保持全回流１０ｍｉｎ，使塔内填料被充分润湿．开启回流比开关，设置回流比，回流头的摆锤开始来回摆
第５期陈强强：反应精馏法合成苯甲酸异丁酯的工艺研究４１１
㊀动，酯化反应生成的水与环己烷形成共沸物，沸点较
低为６９ħ，在塔顶冷凝后被采出流入储罐．塔釜得
到苯甲酸异丁酯产品，反应精馏２ｈ后取釜液进行
分析．实验结束后打开馏出液收集瓶底部的排液阀
放掉水层，然后回收环己烷重复使用．
１．４㊀产物分析
１．４．１㊀酸值测定
根据国标ＧＢ／Ｔ１４４５５．５⁃２００８对反应液的酸值
进行测定．取一定量的反应液倒入干燥锥形瓶中，用
２０ｍＬ无水乙醇稀释，以酚酞为指示剂，加入几滴
０．０１ｍｏｌ／Ｌ的ＮａＦ溶液掩蔽反应液中的Ｆｅ３＋催化
剂［１８］，再用已标定好的ＫＯＨ标准溶液滴定至粉红
，维持１０ｓ不褪，记录所用ＫＯＨ标准溶液的体
积．按公式（１）计算反应液的酸值（ＡＶ）．
ＡＶ＝ｃＫＯＨˑＶＫＯＨˑＭＫＯＨ
ｍ
样
（１）
其中：ＡＶ是反应液的酸值，单位为ｍｇ／ｇ；
ｃＫＯＨ是ＫＯＨ标准溶液的浓度，单位为ｍｏｌ／Ｌ；
ＶＫＯＨ是滴定过程消耗ＫＯＨ标准溶液的体积，单位为ｍＬ；
ｍ
样是试样的质量，单位为ｇ；
ＭＫＯＨ是ＫＯＨ的摩尔质量，单位为ｇ／ｍｏｌ．１．４．２㊀酯化率计算
将反应物全部加入塔釜，加热至苯甲酸溶解后测定初始酸值，反应结束后再测定酸值，根据反应前后溶液酸值的变化计算酯化率，如公式（２）所示．
酯化率＝ＡＶ
初
－ＡＶ
终
ＡＶ
初
ˑ１００％（２）
其中：ＡＶ
初是反应混合物的初始酸值，单位为ｍｇ／ｇ；
ＡＶ
终是反应结束后混合物的酸值，单位为ｍｇ／ｇ．
１．４．３㊀产品测试
反应精馏过程结束，待釜液自然冷却后，将釜液吸入烧杯中，加入少量水洗涤，然后转入分液漏斗中分去水相，除去催化剂．加入少量饱和Ｎａ２ＣＯ３溶液洗涤油层至中性，分去水层，最后再用少量水洗剂一次．将油层倒入蒸馏瓶中进行常压蒸馏，回收未反应的异丁醇馏分，蒸馏瓶中剩余液体即为苯甲酸异丁酯产品．产品利用阿贝折射仪测定其折射率，与文献［１］值相比较．
产品经减压蒸馏，收集２４１ħ的馏分，将其溶解在ＣＣｌ４溶剂中．用注射器吸取溶解后的产品，注入红外光谱仪的固定液体池中进行测试．所用仪器为德国布鲁克公司生产的ＴＥＮＳＯＲ２７型红外光谱仪．２㊀结果与讨论
用反应精馏法合成苯甲酸异丁酯，影响酯化率的因素有：原料配比㊁反应精馏时间㊁回流比㊁催化剂用量㊁带水剂的用量与选择，实验分别考察了各个因素对酯化率的影响．
２．１㊀醇酸比对酯化率的影响
本实验中苯甲酸３０ｇ，催化剂２．５ｇ，环己烷６０ｍＬ，回流比Ｒ＝２，反应精馏时间为２ｈ，通过改变异丁醇的用量来考察醇酸物质的量之比对酯化率的影响．为了提高苯甲酸的转化率，实验中加入过量的异丁醇，即ｎ（异丁醇）ʒ
ｎ（苯甲酸）＞１，实验结果如图３所示．
图３㊀醇酸物质的量之比对酯化率的影响
Ｆｉｇ．３㊀Ｅｆｆｅｃｔｏｆｉｓｏｂｕｔａｎｏｌａｎｄｂｅｎｚｏｉｃ
ａｃｉｄｒａｔｉｏｏｎｔｈｅｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ
由图３可知，ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＜５时，随着异丁醇与苯甲酸投料比的增大，酯化率曲线呈上升趋势．由于苯甲酸量固定，ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）值越小，则加入的异丁醇量越少，而且有部分异丁醇气化进入塔体，在塔釜中参与酯化反应的异丁醇量则相对不足，导致酯化率并不高．在其他条件一定的情况下，增大异丁醇与苯甲酸的物质的量之比，可以提高苯甲酸的转化率，从而提高酯化率．但并非投料醇酸物质的量之比越大越好，从图中可以看出，当ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＞５，酯化率曲线趋于下降．这是由于异丁醇量过高，苯甲酸和催化剂的浓度则相对降低，使酯化反应受限．此外，异丁醇投料量增加造成精馏负荷增大，后处理能耗增加，精馏过程的工作效率降低．所以最佳投料配比是ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＝５．
２．２㊀反应精馏时间对酯化率的影响
实验中固定反应条件如下：苯甲酸３０ｇ，ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＝５，催化剂２．５ｇ，环己
烷带水剂６０ｍＬ，回流比Ｒ＝２．在反应精馏过程中每隔半小时取釜液测定酸值，计算酯化率，得到酯化率随反应精
４１２㊀化㊀学
㊀研㊀究２０２０年
馏时间的变化曲线，如图４所示．图４㊀反应精馏时间对酯化率的影响
Ｆｉｇ．４㊀Ｅｆｆｅｃｔｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｒｅｃｔｉｆｉｃａｔｉｏｎｔｉｍｅｏｎｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ
从图４可以看出，在一定的范围内，随着反应精
馏时间的增加酯化率有明显提高．传统的酯化反应由于是可逆平衡反应，在较短反应时间内酯化率偏低．本实验中反应和精馏同时进行，生成的水与环己烷形成共沸物迅速离开反应釜，在塔顶被采出，因而缩短了反应时间．实验表明在２ｈ反应已较完全，酯化率最高达到７５％，再继续增加反应精馏的时间，对酯化率的提升作用不大．
２．３㊀回流比对酯化率的影响
苯甲酸的用量为３０ｇ，ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）
＝５，催化剂用量为２．５ｇ，环己烷加入
６０ｍＬ，反应精馏时间为２ｈ，依次改变精馏的回流比，测定最终酯化率，所得结果见图５．
图５㊀回流比对酯化率的影响
Ｆｉｇ．５㊀Ｅｆｆｅｃｔｏｆｒｅｆｌｕｘｒａｔｉｏｏｎｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ
图５表明，酯化率随回流比的增大先升高后降低，在Ｒ＝３时达最大值．回流比小于３时，较小的回流比意味着塔顶采出量增加，馏出液中异丁醇量增大，苯甲酸反应不完全导致酯化率偏低；当回流比大于３时，随回流比的增大酯化率降低，这是由于回流比越大，塔顶冷凝液的回流量越大，精馏塔负荷增
大，塔效率降低，酯化反应生成的水未被及时采出，回流的水量增加，抑制了酯化反应正向进行．但随着回流比的继续增大（Ｒ＞５）酯化率变化不明显，精馏塔已接近全回流，回流比的变化已对提馏段的温度和釜液组成影响不大，酯化率趋于平稳．因此，回流比Ｒ＝３，对反应精馏法合成苯甲酸异丁酯最为有利．２．４㊀催化剂用量对酯化率的影响
固定苯甲酸的量为３０ｇ，醇酸物质的量之比ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＝５，环己烷６０ｍＬ，回流比Ｒ
＝３，反应精馏时间为２ｈ．分别加入１㊁１．５㊁２㊁２．５㊁３㊁
３．５ｇ的六水合三氯化铁催化剂，实验测定的酯化率
随催化剂用量［
ｍ（六水合氯化铁）：ｍ（苯甲酸）］的变化曲线如图６所示．
图６㊀催化剂用量对酯化率的影响
Ｆｉｇ．６㊀Ｅｆｆｅｃｔｏｆｃａｔａｌｙｓｔｄｏｓａｇｅｏｎｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ
苯甲酸与异丁醇的酯化反应中，铁离子水解形
成的阳离子簇是活性中心，活性三价铁离子提供空轨道与苯甲酸的羰基络合，形成了过渡态配合物，加入醇后，水与羧酸的羧基部分交换配体活化羧酸，从而催化酯化反应发生［１９－２０］．催化剂较少时，可供利用的活性中心有限，酯化反应进行比较困难，酯化率不高．由图６可以看出，ｍ（六水合氯化铁）：ｍ（苯甲酸）＝８．３３％时，酯化率达到最大值．最佳的六水合三氯化铁催化剂用量为２．５ｇ，即苯甲酸质量的８．３３％．２．５㊀带水剂对酯化率的影响
带水剂能与酯化反应生成的水形成二元共沸
物，沸点较低，在精馏过程中被及时带出体系，打破了反应的平衡，使反应向有利于酯生成的方向进行．而且精馏出反应生成水，使得反应物浓度相对提高，加快了酯化反应的速度．常用的带水剂有苯及其衍生物㊁环己烷㊁酯类物质等［２１－２２］．由于苯系物毒性较大，酯类带水剂能与本实验的产物互溶，因此选用环己烷作为苯甲酸异丁酯合成反应的带水剂．在相同的实验条件下，考察了带水剂加入量对酯化率的影
第５期陈强强：反应精馏法合成苯甲酸异丁酯的工艺研究
４１３㊀
响，实验结果如图７所示．
图７㊀带水剂用量对酯化
率的影响
Ｆｉｇ．７㊀Ｅｆｆｅｃｔｏｆｔｈｅａｍｏｕｎｔｏｆｗａｔｅｒ⁃ｃａｒｒｙｉｎｇ
ａｇｅｎｔｏｎｔｈｅｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｒａｔｅ
根据图７可知，在其他反应条件固定的情况下，环己烷带水剂用量对酯化率的影响较大．未加环己烷带水剂时酯化率只有２１％，加入环己烷带水剂后酯化率明显提高．当环己烷加入量为６０ｍＬ时，酯化率达到最大值为８２％，再继续增加环己烷带水剂的量，酯化率反而下降．这是由于环己烷体积小于６０ｍＬ时，带水剂的量相对不足，不能将生成的水全部带出，酯化率的大小受到反应平衡限制．当环己烷体积大于６０ｍＬ时，超过了完全反应理论最大生成水量时所需带水剂体积，过量的环己烷稀释了苯甲酸的浓度，不利于酯化反应正向进行，因而酯化率下降．可见，环己烷带水剂的量存在一个最佳值，在本实验的条件下为６０ｍＬ．
２．６㊀最佳工艺条件及验证
据前述单因素实验结果，反应精馏合成苯甲酸异丁酯的最佳条件为：苯甲酸３０ｇ，ｎ（异丁醇）ʒｎ（苯甲酸）＝５，回流比Ｒ＝３，反应精馏时间为２ｈ，催化剂用量为苯甲酸质量的８．３３％，环己烷带水剂６０ｍＬ．在经优化的最佳工艺条件下做了一些重复实验，用以对优化条件的重现性和反应精馏塔的操作稳定性进行检验．在该最佳工艺条件下合成的产品洗涤除杂后常压蒸馏回收异丁醇，再进行一次减压蒸馏，收集２４１ħ的馏分并称重，计算苯甲酸异丁酯的最终收率，实验结果列于表１．
表１㊀优化条件下重复实验结果
Ｔａｂｌｅ１㊀Ｒｅｓｕｌｔｓｏｆｒｅｐｅａｔｅｄｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ
ｕｎｄｅｒｏｐｔｉｍｉｚｅｄｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ
实验序号１２３平均苯甲酸酯化率／％７９．３８２．７８１．９８１．３
苯甲酸异丁酯收率／％７１．４７５．９７３．８７３．７㊀㊀由表１可以看出，最佳条件的重现性较好，数据波动范围极小，酯化率较稳定，三次重复实验的酯化率和收率均较高，苯甲酸的酯化率最高可达８２．７％，产品的收率达到了７５．９％．证明最佳条件比较可靠，精馏塔操作稳定．
２．７㊀产品测试
实验制备的产品全部经洗剂除杂并蒸馏回收异丁醇，得到无粘稠的油状液体，具有淡淡的鲜甜香气，测定折光率在１．４２０６ １．４９３７范围内，与文献值［１］中商品苯甲酸异丁酯的折光率接近（ｎ２０Ｄ＝１．４９３ １．４９７）．实验制备的部分产品折光率偏低是因为杂质含量较高，应多次洗涤，并对产品进行减压蒸馏，收集２４１ ２４２ħ的馏分，将会进一步提升产品的质量．
最佳工艺条件下合成的产品经减压蒸馏，收集２４１ħ的馏分进行红外表征．图８为产品的红外光谱图，特征吸收峰与文献［１０］中的谱图相符．３０６４ｃｍ－１处的弱吸收峰是苯环上的Ｃ－Ｈ键的伸缩振动吸收峰，２９５７ｃｍ－１处的强吸收峰和２８７８ｃｍ－１处的中强吸收峰是ＣＨ３和ＣＨ２中Ｃ－Ｈ键的伸缩振动吸收峰，１７２５ｃｍ－１处的吸收峰是酯羰基Ｃ＝Ｏ伸缩振动吸收峰，１２８５ｃｍ－１和１１１６ｃｍ－１处的强吸收峰是Ｃ－Ｏ－Ｃ的伸缩振动吸收峰，１５８４㊁１４４３ｃｍ－１
是苯环骨架伸缩振动吸收峰，７００ｃｍ－１处的吸收峰是苯环上的单取代特征峰．
图８㊀产品苯甲酸异丁酯的红外光谱图
Ｆｉｇ．８㊀Ｉｎｆｒａｒｅｄｓｐｅｃｔｒｏｇｒａｍｏｆｉｓｏｂｕｔｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ
３㊀结论
１）采用反应精馏法合成了苯甲酸异丁酯．借助反应与精馏两个过程相互促进的作用，既能突破酯化过程中化学平衡的限制㊁提高酯化率，又能综合利用反应热㊁克服共沸物完成苯甲酸异丁酯的高精度分离提纯，为苯甲酸异丁酯的合成提供了一种新的工艺．

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