广东化工2021年第5期· 62 · www.gdchem 第48卷总第439期双水相体系在化学反应工程中的应用研究进展
林锦良，余贵山，李友凤*
(遵义师范学院化学与化工学院，贵州遵义563000)
[摘要]双水相体系作为化学反应介质具有操作方便、组分可调、绿环保、连续操作和易于工艺放大等特点，引起了界面科学、分离提纯和反应工程等研究和应用领域的广泛研究。基于上述优点，本文将对双水相体系在氢化反应、加氢酰胺化反应、耦联反应、聚合反应、CO2还原反应，无膜电池设计和新型纳米材料制备的应用分别进行综述，结合新材料开发、清洁能源利用和环境可持续性发展等研究进行分析，将为相关的研究领域提供参考和启示。
[关键词]双水相体系；化学反应；清洁能源；纳米材料
[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2021)05-0062-03
Advances of Aqueous Two Phase System (ATPS) Applications on Chemical
Reaction Engineering
Lin Jinliang, Yu Guishan, Li Youfeng*
(Department of Chemistry and Chemical Engineering Zunyi Normal College, Zunyi 563000, China) Abstract: Aqueous Two Phase Systems (ATPS) has attracted tremendous attentions in the field of interracial science, separation and purification, and chemical reaction engineering due to their various advantages of facility, adjustable, sustainable, continuous operation and large scale industrial adaptive when they were employed as chemical reaction medium. The chemical reactions including hydrogenation, hydroamidation, oxidation, coupling reaction, polymerization, CO2 reduction etc. taken in the ATPS have been reviewed in the paper. Besides, the membrane-free cell and Ag particles has also been covered. Thereafter, the discussions on exploitation of clean energy and preparation of novel materials base on the ATPS have also been presented. All these efforts should provided a significance on the relevant researches.
Keywords: Aqueous Two Phase System(ATPS)；Chemical Reaction；Clean Energy；Nano Material
双水相体系(ATPS)是将两种不同组分的水溶液以一定浓度混合而形成互不相溶的两相系统。它们的形成机理是两种原料物质的互不相溶，分子间作用力不同使两者无法渗透而达到平衡所构成两相体系。双水相体系可以通过改变组分的比例和类型、溶液温度、pH值、光照等外界因素而调节体系内部性质。[1-3]
双水相体系由于操作简便、条件温和、传质速率快且分相的时间短、规模大而被广泛应用于分离与萃取，检测，制药，生物反应等各个研究领域。[4-9]
双水相体系在分离与萃取中除了具有高效的优点，也填补了传统的萃取方法中分离困难、回收难度大、价格昂贵等的不利因素。[10]双水相种类繁多，具有很强的适应性，可以根据实际应用需要而调节组成性质；且萃取中的有机溶剂可回收，是一种绿环保的提取分离方法。[11]化学反应是整个化工行业的起点，在行业内及延伸的产业链，甚至日常用品的供给都发挥着重要的作用。研究表明，双水相体系在参与化学反应时，同样体现出优异的性能。双水相体系可以将反应介质和分离工序结合为一体，充分利用包括双水相萃取中展现的各种优点。[12]在生物反应的研究中，双水相体系在促进反应过程中产物的产率与分离，消除产物和副产物的抑制和反应介质的回收等措施的有效性。[13]
因此，理解和应用双水相体系中发生的化学反应，可为开发环境友好式的化学反应提供新的途径。然而，关于在双水相体系与发生化学反应工程方面的综述鲜有报道。[14]因此，为了丰富这领域的研究，本文综述了双水相体系在化学反应工艺中的研究进展，分析了其应用领域以及存在的缺点，为双水相体系在进一步开发化学反应方面，促进了“绿化学”的发展具有参考意义。
1 传统化学反应中的应用
1.1 催化加氢反应
加氢反应是化工行业中重要的加工技术之一，如重油轻化。该过程可以将C-C键和各种类型不饱和键(C=C、C=O、C≡C、C≡N 等)加氢还原，赋予原化合物新的功能和更广泛的用途。然而人们想要得到的是加氢反应后纯净的产物，故将反应原料更彻底地转化为产物并进行有效分离是化工生产过程研究课题。为了实现该目标，研究者们成功将双水相体系应用与加氢反应的研究中。Sánchez-Delgado等人在多种三苯基钠盐和甲苯的双水相体系中进行醛类化合物的催化还原。[15]该研究中设计了以氯桥相联的贵金属配合物的二聚体(钌-三苯基磷和锇-三苯基磷)用作催化剂促进肉桂醛的加氢反应生成肉桂醇。研究中与均相反应的对照组相比，形成二元系统在产率和选择性方面具有明显的差异性。同时，双相体系更有利于产生的分离催化剂的回收利用。有趣的是，Mhadgut等人在双水相体系中通过相转移催化顺利将β-环糊精氢化反应而固化到钯纳米粒子上，新制了新型的功能化材料，进一步丰富了双水相体系在加氢反应中的研究。[16]
1.2 加氢甲酰化反应
加氢甲酰化反应是烯烃双键在上述加氢反应的同时引入羰基，形成比原来烯烃多一个碳原子的两种异构醛的反应过程，因此也被称为羰基合成。该反应是用烯烃生产高级脂肪醛和高级脂肪醇的方法，在工业上得到广泛应用。Desset对双水相中的加氢甲酰化反应的进行了部分综述。[17]他们也在研究中加入咪唑溴盐而形成的双水相来促进长链烯烃(碳原子数大于5)的催化氢甲酰化反应。[18-19]用Rh/[P(3-C6H4SO3)3]Na3作催化剂的辛烯甲酰化反应的研究中，1小时内可以将0.5 mol/L的反应底物完全反应。
值得注意的是，当打开反应釜自然降温，整个反应体系在10分钟内便分成两相，物料也被集中于某一相当中。另外研究中也对加入不同的Rh︰P比例进行比较，实验发现当P︰Rh比值等于10时，大量的Rh化合物(100 ppm)分散于“有机相”中，而当P︰Rh=50时而只有少量的Rh化合(0.5 ppm)被集中于该相当中。在Müller 在类似的研究表明，咪唑基溴盐的加入将极大地促进反应速率。
[20]此外，他们的研究结果表明不同烷基(己烷基，辛烷基和十二烷基)的咪唑溴盐也对反应有不同的影响。因此，双水相的形成类似于将反应在“弱表面活性剂”存在下进行，极大地促进相间的物料传递过程，进而加速了反应进行。在两相体系中的加氢甲酰胺反应表明，该反应的活性位点分布于相界面。[21]
1.3 氧化反应
有机物中除了对其进行加氢还原，也可以通过氧化来实现有机物的功能化。Chen报道了在聚乙二醇(PEG-2000)和NaHSO4构成的双水相体系中的Na2WO4催化氧化环己烯。[22]反应中用双氧水作为氧化剂，对环己烯的双键进行氧化开环生成1,4-丁二酸。当没有加入NaHSO4时，只有少量的丁二酸生成；当体系调节至临界点时(5.9 % PEG+23.2 % NaHSO4)，丁二酸的生成率达57 %。该结果有力地证明了双水相的形成对该有机物氧化反应具有明显的促进作用。
[收稿日期] 2021-01-01
[基金项目] 半导体/分子催化剂复合构建高效、稳定的光催化还原二氧化碳(黔教合KY字[2018]311)
[作者简介] 林锦良(1984-)，男，遵义人，博士研究生，主要研究方向为光催化反应。
*为通讯作者：李友凤(1977-)，女，遵义人，博士研究生，主要研究方向为催化材料与反应工程。
2021年第5期广东化工
第48卷总第439期www.gdchem · 63 ·
1.4 Suzuki反应
目前，在含水相中进行的偶联反应很多，但在纯水相的反应时，存在反应时间长、用芳基碘化物作为底物、需要配体、零价钯等催化反应的缺点。现有报道中用双水相作反应溶剂，Pd/C为催化剂，可以较好地完成Suzuki偶联反应。[23]此反应对碱比较敏感，Pd/C催化时，不同的碱对偶联反应的影响不同。Na2CO3、KOH效果比吡啶、三乙醇胺好，K2HPO4、NaOH、Cs2CO3、K2CO3
等效果较好。值得注意的是，在以上这些碱中，只有碳酸钠、磷酸氢二钾才能配成双水相，剩下的实际是分层，并不能看作是双水相。Suzuki反应经常发生在水-有机两相体系中。因此，探究在不同碱中的催化效果，是双水相体系催化Suzuki反应其中另一个研究方向。在最适条件下，Pd/C为催化剂催化反应，
得到的偶联产物产率较高，为偶联反应提供了一条的廉价合成方法，在化工生产方面具有重要意义。在双水相体系中，钯催化剂能循环利用，极大的降低催化剂的损耗，节约成本。该方法原料便宜易得，操作简单，反应体系可循环使用，是一个可以进一步开展规模化生产的工艺技术。然而，整个反应体系须严格控制在无氧条件下进行，在进行操作时对设备操作要求较高，研究方向对双水相体系催化的反应环境进行优化。
1.5 Heck反应
过渡金属钯催化的芳基卤代烃和活泼不饱和烃的Heck反应是形成碳-碳键的最重要途径之一，是合成复杂分子的主要手段，在有机合成中具有广泛的应用。但是反应存在明显的缺点，如钯催化剂价格昂贵，添加膦配体来维持钯催化剂的活性和稳定性，有机溶剂沸点高等。郭圣荣等人用醇-水或聚乙二醇-水组合，以硫酸铵((NH4)2SO4)或磷酸二氢钠(NaH2PO4)为析相盐构建了双水相体系。他们用L-Proline/CuI做催化剂的的双水相体系中Heck 反应优势明显，如反应时间短、产物产率高、易于工业化等。[24]本反应对于化工的重要意义在于创设了绿生产工艺，为合成产物提供了高效廉价的方法。
1.6 聚合物合成应
高分子材料有广泛的应用范围，诸如水处理，造纸，纺织，涂料，石油，煤炭、矿业、地质和建筑行业等工业领域。相对分子质量不同决定了其性质差异，以及应用的多样性。传统制取丙烯酰胺使用硫酸催
化，转化率低且腐蚀设备，因此，双水相制取乳液聚合物过程明显优于常规常规合成方法。[25]目前该双水相乳液聚合物体系中各组分可调范围很小，需要精确控制各组分，才能获得预期的产物。曹亚峰等人的研究采用聚乙烯醇/聚乙二醇作分散剂，以硫酸钾-尿素为引发体系，甲酸钠调控分子质量。[26]曹志海等人研究了丙烯胺在乙二醇的水溶液为分散介质的双水相体系中合成聚丙烯胺和聚乙二醇的可行性。在丙烯酰胺的聚合过程中，在原位合成聚丙烯酰胺-聚乙二醇的双水相体系中的聚合速率r∝[APS]0.72·[AAm]1.28，(APS：过硫酸铵，AAm：丙烯酰胺)。
reaction研究
[27]他们分别研究了双水相体系中聚合温度，单体/引发剂/分散介质浓度，分散介质/乳化剂种类对聚合过程的影响。[28]在双水相聚合制备聚丙烯酸钠具有经济环保，相对分子质量可控等优点。双水相聚合是将一种或几种水溶性单体溶解在另一种水溶性聚合物(或盐)的水溶液中，在一定条件下聚合，并形成互不相容的水溶性聚合物分散液。[29]木质素作为天然“高分子”，双水相体系对它的处理也具有一定的效果。Guo等人以聚乙二醇或聚乙烯亚胺和多种钠盐(NaOH，Na2S和Na2CO3)的混合液形成双水相体系并用于造纸工业中。[30]该体系在130~160 ℃时加入聚合物后均具有良好的脱木质素效果。
2 清洁能源开发利用中的应用
2.1 太阳能利用
太阳能作为一种可再生的清洁资源，且太阳能技术日趋完善，太阳能的开发利用日益受到人们的重视。
光催化转化CO2既可以实现太阳能以化学能的形成存储，也可以将工业废气转化为工业原料。Scott用不同有机溶剂或离子液体的水溶液构成双水相体系，并研究该体系对光催化还原CO2生成甲酸的促进效应。[31]反应中光催化剂cis-[Ru(dppm)2Cl2](dppm︰双(二苯基膦))集中于“有机相”中，而产物甲酸与胺结合转移至“无机相”中。反应中初始3分钟的总转化率(TOF)达3.5×104 h-1，而经过几轮反应后总转化数(TON)达1.5×105。相似的反应途径，我们在研究中用CO2诱导形成的“乙腈-胺-水”的双水相体系，并与“半导体-配合物”悬浮体系结合实现了高效的光催化转化CO2构建。[32]研究中CO 的产率达到44.5 μmol/h，远远高于原水相中的6 μmol/h。
2.2 新型电池开发
电能作为一种清洁能源因为它可以通过其它形式的能量转化而来，而且在使用过程中不像化石燃料一样是直接污染源。电池作为电能的重要载体，在日常生活发挥着重要作用。众所周知，电池的阴阳电极及相对应的活性物种分布于被离子选择性透过膜分开的两种电解液中，中间用盐桥相连实现电子的传递。Navalpotro提出并设计了无膜化的新型电池，电解液分别存在于互不相溶的两相中，便阻止了电解质的随意传递。[33]在进一步研究中，他们充分利用了双水相系统的分相性质，设计了离子液体基的新型无膜电池，已测电压达到1.6 V。[34]该电池不仅在微流体动力学研究中具有重要的创新意义，在实际无膜化电池的设计中也开创了新的视角。
3 新材料设计中的应用
前面已经提及在双水相体系中将β-环糊精固化到钯纳米粒子制备新型材料。在合成新材料方面，Kinhal在聚乙二醇和柠檬酸钠形成的双水相体系中同时实现纳米粒子的合成与分离。[35]设计在分散相内形成了银纳米粒子，而生成的粒子自主地集中在两相的界面，使得合成与分离合二为一，工艺实现了简化。近期，Li 报道了在葡萄聚糖和聚乙二醇双醋酸酯的双水相体系中形成具有核壳结构的球形硅材料(Si@Pd/Si)。[36]实验中巧妙地运用了相界面处球形界面具有最小张力的原理，自然将底物包裹里面形成核-壳结构。结果证明双水相体系在设计新型纳米材料和合成后材料的分离中具有显著优势。
4 结论
双水相体系本身具有的优点包括反应条件温和，有机溶剂用量少，反应步骤简单，可回收，是环境友好型工艺。当双水相体系作为反应介质时，由于生成了极性不同的两个相，反应时生成的产物往往被不断地萃取进入另一个相，消除产物的抑制作用，打破化学反应的平衡，使平衡向合成反应的方向进行，提高了催化合成的产率。反应过程涉及溶剂效应，离子强度，相转移，界面效率，催化等多种形式直接影响着化学反应的途径、速率。同时，由于产物富集于一相当中，分离和纯化产物也更为便利，简化产物的处理过程。另外，双水相具备的生物兼容性体现了由该体系承载的化学反应具有更广泛的应用领域。但是，作为一个新的体系，双水相体系中化学反应技术发展仍不成熟，有些双水相体系中的反应尚有待改善。因为反应与周边的化学环境密切相关，而这些将受到反应介质的性质影响。因此，今后的研究将围绕在(1)开发高效的反应催化剂；(2)扩展双水相体系组分，促进绿环保、经济高效反应；(3)拓宽更
多化学反应类型；(4)寻求反应性能和反应介质之间更深层次的本质联系。因此，通过不断的优化，充分利用体系利用到水和离子液体的组分，构建绿的反应体系，反应后有机溶剂的回收再利用，为高效绿化学提供了行之有效的新途径。
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行质谱法测定分子量分布进一步验证，为未来灵芝多糖类药物的构效关系和药理作用机制研究提供更充分的依据。
当前，中国国家食品药品监督管理局已批准多种以灵芝为原料的药物应用于临床，如“灵芝胶囊”和“灵芝片”等，主要针对可失眠，健忘，身体虚弱，神经衰弱等适应症；“紫芝多糖片”在2010年被批准作为我国癌症化疗/放疗所致白细胞减少和造血损伤的辅助药物[9]。可见，灵芝作为我国的名贵中药材，其重要活性成分灵芝多糖具有多种药理活性，并且几乎无毒副作用，具有开发成为药品的巨大潜力，已引起了国内外医药企业的高度重视。但是，国内自主研发已上市的灵芝类药品均无明确特异分子构象，疗效也不确切，较难进入国际市场。从中药国际化的角度，需要在灵芝多糖现有研究的基础上，更加深入研究灵芝多糖的分离纯化工艺，为进一步探索灵芝多糖药理活性的构效关系提供物质基础，为将灵芝多糖及其活性成分开发更多构效关系明确的灵芝新药提供新思路。
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