CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS        2018年第37卷第10期
·3832·
化    工    进
展
醇还原胺化反应催化剂研究进展
余秦伟1，
2，惠丰1，
2，张前1，
2，袁俊1，
2，王为强1，
2，赵锋伟1，
2，杨建明1，
2，吕剑1
，2
（1西安近代化学研究所，陕西 西安 710065；2氟氮化工资源高效开发与利用国家重点实验室，
陕西 西安 710065）
摘要：醇还原胺化反应是胺合成最有效、最有应用潜力的方法之一，而催化剂是还原胺化反应的关键。
本文详细阐述了Ru 、Ir 、Pd 、Cu 、非金属等均相催化剂和Co 、Ni 、Ru 、Pd 等非均相催化剂在醇还原胺化反应中的研究进展，介绍了不同催化体系的催化性能和反应规律、应用特点和局限性。指出了均相催化体系的回收使用仍然是阻碍其应用的难题，研究重点应集中在高效、廉价催化体系开发、拓展应用范围和分离回收研究；非均相反应催化剂的专用性强，性能难以满足工业应用需求，加强微观结构及反应机理、高性能催化剂、高压体系中流场状态与过程研究以及提高活性、选择性和稳定性是未来的研究重点。 关键词：醇；还原胺化；催化剂；胺；合成
中图分类号：O69      文献标志码：A      文章编号：1000–6613（2018）10–3832–11 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2017-2302
Progress in the catalyst for reductive amination of alcohol
YU Qinwei 1,2, HUI Feng 1,2, ZHANG Qian 1,2, YUAN Jun 1,2, WANG Weiqiang 1,2, ZHAO Fengwei 1,2,
YANG Jianming 1,2, LÜ Jian 1,2
（1Xi’an Modern Chemistry Research Institute, Xi’an 710065, Shaanxi, China; 2State Key Laboratory of Fluorine &
Nitrogen Chemicals, Xi’an 710065, Shaanxi, China ）
Abstract ：Reductive amination of alcohol is one of the most effective and promising methods for the
synthesis of amine, and the high-performance catalyst is the core. The progress in homogeneous catalysts of Ru, Ir, Pd, Cu, and nonmetallic ones and heterogeneous catalysts of Co, Ni, Ru, Pd, et al. for reductive amination of alcohols was outlined in detail respectively in this paper. The catalytic performance and reaction regularity of different catalytic systems were discussed together with their respective characteristics and limitations. Finally, it is pointed out that the application of homogeneous catalytic system is limited by the recovery problem. The research should focus on the development of efficient and cheap catalytic systems, the expansion of their applications and the recovery of the catalyst. The heterogeneous reaction catalysts are of high specificity and the performance is difficult to meet the need of industrial application. The studies on the microstructure and the reaction mechanism of high performance catalyst, flow field state and process of high pressure system should be strengthened to improve the activity, selectivity and stability of the catalysts. Key words: alcohol; reductive amination; catalyst; amine; synthesis
应用催化研究。E-mail ：*******************。通讯作者：吕剑，研
究员，博士生导师，主要从事有机化工研究。E-mail ：*****************。
杨建明，博士，研究员，硕士生导师，主要从事催化合成研究。E-mail ：
*****************。
收稿日期：2017-11-07；修改稿日期：2018-02-22。 基金项目：陕西省重点研发计划项目（2017ZDXM-GY-042、2017ZDXM-GY-070）。 第一作者：余秦伟（1985—），男，博士研究生，副研究员，主要从事
第10期余秦伟等：醇还原胺化反应催化剂研究进展·3833·
胺类物质广泛应用于医药、农药、橡胶、表面活性剂、交联剂、固化剂、生命科学等众多领域[1]，是国防安全和国民经济发展必需的基础化工原料。综合原料成本、生产工艺来看，醇还原胺化反应是有机胺合成最有效、最有应用潜力的方法之一。近年来，随着煤、石油工业的飞速发展和生物质制备醇类化合物技术的进步，醇的来源更加广泛，品种更加丰富，醇还原胺化制备胺类化合物成为十分活跃的研究领域[2]。醇还原胺化反应中使用的主要是脱氢/加氢催化剂。最早报道的脱氢/加氢催化剂选择性差，远没有工业化的价值。随着不断发展和完善，醇的还原胺化反应研究已经取得了令人瞩目的成果。本文将详细阐述醇的均相和非均相还原胺化反应催化剂研究进展。
1  均相催化剂
均相反应条件下，醇的还原胺化反应主要是在金属催化剂和配体作用下，底物醇被活化后经历脱氢过程生成羰基中间体（1），该中间体与胺（氨）发生缩合反应生成亚胺中间体（2），然后亚胺中间体在催化剂作用下发生还原反应得到目标产物胺，具体如图1所示。这一“借氢转移”的催化过程中，催化剂对底物醇的活化脱氢是反应前期的关键，对亚胺中间体的加氢还原是反应后期的关键。催化剂脱氢以及将脱掉的氢转移到亚胺中间体完成还原的能力决定着催化性能的高低。
醇与胺（氨）反应制备伯胺、仲胺和叔胺，报道较多的是Ru、Ir催化剂，Pd、Cu和Mo也有良
图1  醇的均相还原胺化反应过程
R1—烷基、芳基；R2—H、烷基、芳基好的催化性能，同时也有Co、Fe催化剂的应用报道。Ru和Ir催化剂在醇与伯胺、多级胺反应中表现出优异的性能，除芳香基取代醇外，对杂环取代、稠环取代、烷基取代醇与胺、磺酰胺和硝基化合物等反应都有很好的催化效果，底物适应性好。在合适配体作用下，对合成具有立体结构的胺类物质有很高的选择性，是合成该类物质的高效催化反应体系。Ru催化剂还对醇与氨反应制备伯胺有较高的活性和选择性，即使对难度较大的二醇胺化制备氨基醇、二胺反应也有较好的性能。Ir催化剂还能有效催化胺基醇分子内合环制备环状胺反应。Pd催化剂对特殊的合环异构化反应具有很好的催化作用，还可用于有氧条件下的反应过程。Cu催化剂还适用于芳胺、杂环芳胺、酰胺、磷酰胺和磺酰胺等与醇的胺化反应，底物适应性较强。Mo催化剂主要用于二级苯甲醇与对甲苯磺酰胺、苯甲酰胺和叔丁基甲酰胺等反应，产物收率高。
均相催化醇还原胺化的反应条件大多温和，催化剂一般需要与配体共同作用才有很高的活性和选择性，用于合成具有立体结构的胺类物质时对配体和配合物结构要求更高。反应中通常需要加入碱作为助剂，应用较多的是碱金属的碳酸盐、氢氧化物和烷氧化合物，如Na2CO3、K2CO3、NaOH、KOH、甲醇钠和叔丁醇钾等。甲苯等芳香烃、二氧六环、水等是该类反应的良好溶剂，有机-水混合溶剂对某些反应具有特殊的作用。部分反应需要加入异丙醇、甲酸等作为氢源试剂。
1.1  Ru催化剂
Ru是醇均相还原胺化反应研究最为活跃的催化体系，在醇胺化合成伯胺、多级胺，醇与叔胺、硝基化合物反应合成胺以及二醇胺化反应中应用广泛，常用的配体有单齿形N、P配体，多齿型N、P、O配体等。
Ru催化剂用于催化醇的均相还原胺化反应制备伯胺时具有较好的性能。IMM等[3]采用羰基钌为催化剂研究氨与环己醇胺化反应时不同P配体与Ru催化剂作用活性，苯基烷基P取代吡咯配体具有最好的催化活性。将该体系应用于其他伯醇胺化反应时，伯胺收率大多在70%以上。GUNANATHAN等[4]合成了负电子三齿配体的吖啶手性衍生物P配体与钌形成的配合物，用于氨与伯醇反应制备伯胺的反应中，芳香基取代醇胺化产物收率大多可达90%，脂肪醇收率稍低。PINGEN等[5]将其用于环烷基和直链烷基取代仲醇胺化反应时，活性大多较高，伯胺
化工进展                            2018年第37卷·3834·
选择性中等。NAKAGAWA等[6]采用带有供电子基团的限域P三齿配体与Ru形成的配合物研究了辛醇胺化合成辛胺反应，伯胺选择性大于90%，而仅有2个限域P配体的Ru配合物催化作用下得到辛胺和二辛胺的混合物。
Ru催化剂在醇与胺的均相还原胺化制备多级胺反应中也应用广泛。该催化体系中通常加入配体作为助剂，P配体是应用较多的配位助剂。HAMID 等[7]以对异丙基甲苯配位的氯化钌为催化剂，在配体和碳酸
钾的作用下，用于苯甲醇与伯胺反应时，收率大多在90%以上，与仲胺反应时收率大多达到80%，用于二醇的胺化时活性稍低。LAMB等[8]也以对异丙基甲苯配位的氯化钌为催化剂，在P配体及碱助剂的作用下，通过醇对胺的烷基化反应得到N-烷基取代苯甲胺、苯磺酰胺、三甲基硅乙烷磺酰胺等衍生物。在Ru催化剂作用下，采用苯磺酰胺、三甲基硅乙烷磺酰胺（SES）等作为烷基化反应保护剂，与醇进行烷基化反应得到仲胺后，以Pd为催化剂再进行氢解反应去保护可制备相应的伯胺。
Ru催化剂与其他多齿配体作用对醇的胺化反应也有很好的催化性能。LEE等[9]以羰基氯化钌与P、N、O三齿型配体形成的配合物用于醇胺化反应，苯胺与取代苯甲醇、稠环取代醇反应几乎定量转化，取代苯胺、杂环芳胺、稠环取代胺与苯甲醇反应也有相当的结果。环己胺与苯甲醇反应也能顺利进行，但对环己胺与二级环己醇的反应催化活性较低，只有少量的胺化产物生成。SAHLI等[10]以钌的P、O、苯基配体形成的配合物为催化剂，研究了在甲酸作用下对取代烯丙基醇与仲胺的胺化反应，烯丙基双键被还原，得到烷基饱和的产物。该催化剂体系对不饱和取代双键的烯丙醇与仲胺和伯胺反应也有相似的结果。
Ru催化剂也可用于醇与叔胺的胺化反应。LUO 等[11]在研究Ru催化对甲基苯甲醇与三丁胺反应时，使用P配体后产物收率明显提高。当该反应不使用溶剂时，产物结构发生改变，仲胺成为主要产物。该Ru催化体系通过改变反应溶剂能控制反应深度，调整产物结构分布，实现单烷基化和二烷基化产物的选择性合成。
Ru催化剂还可用于醇与硝基芳烃反应制备多级胺。LEE等[12]以Ru配合物与P-N配体在叔丁醇钾作用下，用于硝基芳烃和醇反应制备仲胺，羰基氯化钌的N-P配合物具有最好的性能，仲胺产物收率97%。硝基苯与直链脂肪基伯醇反应产物收率稍有降低，与仲醇反应几乎没有产物生成。将该催化体系应用到叔胺的合成反应中，二苯甲胺与直链醇、芳香基取代醇的反应几乎定量得到目标产物，其他环状二胺或不对称二胺与苯甲醇反应时，叔胺产物收率相对较低。该催化体系对铵盐与醇的烷基化反应也有催化作用，可以得到叔胺产物。
Ru催化剂还能有效活化二醇完成胺化反应。BITSI等[13]将氯化钌和三苯基膦或三丁基膦用于二醇与环胺反应时，线性二醇与环胺在较低温度下就能获得较高转化率，部分二醇在低温时反应活性很低，氨基醇为主要产物，当温度升高后转化率升高，二胺为主要产物。IMM等[14]将三苯基膦和Ru配合物[Ru(CO)ClH(PPh3)3]与O桥连三苯基膦配体用于异山梨醇的胺化反应中，得到二胺产物，无氨基醇生成。该体系对直链二伯醇、芳香基取代二伯醇、环烷烃二仲醇、杂环烃二仲醇的胺化反应都有催化活性，二胺产物收率80%左右。MARICHEV等[15]以Ru与N、P和苯基配体形成的配合物为催化剂，以叔丁醇钾为助剂，在甲苯溶剂中，实现了二醇的区域选择性还原胺化，氨基醇、二胺或叔胺产物收率80%左右。该体系用于不同碳链长度的氨基醇分子内合环、二醇与伯胺分子间、氨基醇分子间、二醇与二胺分子间成环反应收率稍低。
Ru催化剂与配体作用也能有效催化缩丙酮保护两个羟基的丙三醇与仲胺的还原胺化反应，得到缩丙酮保
护的叔胺产物，该产物在酸作用下水解去保护，生成具有邻位二羟基结构的叔胺化合物[16]。
1.2  Ir催化剂
Ir也是醇均相还原胺化反应研究较多的催化剂。Ir催化剂主要用于烯丙基醇胺化和醇胺化制备多级胺反应中。DEFIEBER等[17]以氨基磺酸为胺化剂，铱的1,5-环辛二烯配合物为催化剂，用于N、P 配体作用下取代丙烯基醇的胺化反应，收率70%以上。烯丙基醇与氨反应时，二甲基甲酰胺与氨基磺酸反应生成Vilsmeier型中间体，然后与烯丙基醇反应得到活化态，该活化态与铱配合物发生氧化加成反应生成铱的过渡态配合物，该配合物在NH3的亲核进攻作用下得到电子恢复至催化剂的初始状态，同时得到质子化的烯丙基胺产物。LAFRANCE等[18]以苯乙烯醇和氨基磺酸制备烯丙基胺为模板反应，在[Ir(coe)2Cl]2（coe为环辛烯）作用下，产物收率69%（76%ee）。ROGGEN等[19]将LiI引入P、烯与Ir形成的配合物催化体系中，以氨基磺酸胺化手性烯丙基醇合成手性烯丙基胺，LiI能有效提高产物收
第10期余秦伟等：醇还原胺化反应催化剂研究进展·3835·
率和立体选择性，引入4A分子筛对反应结果更为有利。[Ir(cod)Cl]2和配体形成的稳定配合物为催化体系的活性物种。
FUJITA等[20]将铱的五甲基环戊二烯配合物（Cp*Ir）与K2CO3形成的催化体系用于苯胺和苯甲醇烷基
化反应，可定量得到单苯基胺。该催化体系用于苯胺及衍生物与芳基和烷基取代醇胺化反应时收率大多在80%以上，苯甲胺等与醇反应时收率稍低。BERLINER等[21]在[Cp*IrCl2]2催化剂和助剂碳酸钾的作用下，实现了甘氨酸T1抑制剂PF-03463275中间体与取代苯胺的胺化反应，简化了合成步骤。公斤级规模放大时，在催化剂用量0.033%（摩尔分数）条件下，通过延长反应时间，收率可达78%。FUJITA等[22]研究了[Cp*IrCl2]2/ NaHCO3催化体系对醇胺化反应的催化性能，目标产物收率在90%以上或接近90%。将该体系用于仲胺与苯甲醇的烷基化反应制备三级胺时，N原子有位阻效应的胺需要较为苛刻的条件。[Cp*IrCl2]2/ NaHCO3催化体系对伯胺与伯醇胺化反应选择性高。利用这一特点，可将单烷基化产物不经分离直接加入另外一种醇，一锅合成不同取代的三级胺。
FUJITA等[23]以[Cp*IrCl2]2配合物为催化剂，以K2CO3为助剂，在甲苯溶剂中研究了2-氨基苯乙醇分子内合环制备吲哚衍生物反应，产物收率可达90%。当底物为2-硝基苯乙醇时，在该催化体系中以异丙醇为氢源，通过借氢还原也能发生分子内成环制备吲哚，但产物中有少量的还原产物2-氨基苯乙醇生成。当[Cp*IrCl2]2/K2CO3催化体系应用到邻位氨基苯丙醇分子内成环反应时，几乎定量得到四氢喹啉，无喹啉或二氢喹啉生成。
CHANG等[24]研究了杂环卡宾与Ir合成的配合物对醇胺化反应的催化性能。由于杂环卡宾具有很强的供电子性质，增加了金属配合物催化剂的稳定性，有助于提高氢转移反应的催化性能。取代芳胺与苯甲醇反应，部分产物收率90%，苯胺与环己醇、环胺与苯甲醇反应收率低。
1.3  Pd催化剂
Pd的无机盐、有机金属配合物、N配位配合物或P配体配合物等催化剂与有机碱、金属有机碱等形成的催化体系，在烯丙基醇胺化制备烯丙基胺反应中应用较多。DU等[25]以PdCl2为催化剂与三苯基膦配体共同作用，添加三氟乙酸作为助剂，在水体系中研究了烷基取代烯丙基伯醇、仲醇与芳香基胺的还原胺化反应，产物收率大多80%以上。JING 等[26]使用[Pd(ƞ3-C3H5)Cl]2与二苯基膦二茂铁共同作用，在较为温和的条件下可实现不同取代烯丙基伯醇、仲醇与芳香基或烷基取代仲胺还原胺化合成叔胺，使用甲醇作为溶剂较好，产物收率大多80%以上。
LEE等[27]研究烯丙基醇胺化反应时，认为烯丙基醇胺化是在PV=N向PV=O转化驱动下通过[3,3]-σ重排反应后去保护完成双键移位得到烯丙基胺产物。该反应中烯丙醇与XP(NR2)2反应得到亚磷酸酯，然后通过Staudinger反应生成亚胺磷酸酯，亚胺磷酸酯中3-氮杂-2-膦杂-1-氧杂链通过[3,3]-σ重排得到磷酰胺，去保护后得到双键移位的烯丙基胺产物。
Pd催化剂还可用于催化炔基取代烯丙基醇分子内合环反应。KRESSIERER等[28]以Pd配合物催化剂研究了炔基取代烯丙基醇分子内合环异构经醛中间体“一锅法”合成β-乙基胺-烯烷基取代四氢呋喃反应，在催化剂用量为4%条件下，产物收率大多在60%以上。
除此之外，Pd催化剂在有氧条件下，不需要配体作用也能催化醇类化合物完成胺化反应。YU等[29]以醋
酸钯为催化剂，用于磺酰胺、胺和醇的反应都能顺利进行，收率大多能达到90%。该催化体系用于芳胺和杂环芳胺反应时，K2CO3为助剂时催化活性较弱，碱金属的氢氧化物为助剂时都表现出很高的活性。YU等[29]认为该反应过程与经典的借氢还原反应过程有所不同，Pd催化的反应可能经历另外一种反应过程，底物酰胺和胺与金属可能在反应过程中原位形成了酰胺或胺的Pd配合物，然后引发整个反应的发生。空气中的氧在反应中具有十分重要的作用。
1.4  Cu催化剂
除了钌、铱等贵金属型催化剂对醇的胺化反应具有很好的催化性能外，铜催化剂在伯醇与弱亲核性芳胺、杂环芳胺、酰胺、磷酰胺、磺酰胺等胺类胺化反应中也有应用。MARTINEZ-ASENCIO等[30]采用醋酸铜为催化剂，叔丁醇钾为助剂，在二氧六环溶剂中，苯甲醇、芳基取代苯甲醇与芳胺、环胺，反应产物收率大多在95%以上。该反应体系应用于仲胺、仲醇反应时活性较低，仲醇与伯胺反应需要较为苛刻的条件，产物收率低。胺与二醇反应时官能团在芳环上的位置对反应影响较大。Cu(AcO)2催化体系用于酰胺与醇的烷基化反应需要相对较高的温度和较长的反应时间，二苯基磷酰胺与醇反应只
化工进展                            2018年第37卷·3836·
有在无溶剂条件下才能得到产物，磺酰胺和醇反应较为容易。在强碱助剂作用下，Cu(AcO)2与丁基锂作用，通过萘催化的锂化反应使N—S键裂解，去保护得到伯胺产物。该方法为难以通过醇、氨直接反应制
备的伯胺化合物合成提供了一种新思路。
1.5  其他催化体系
除此之外，Mo、Fe、Co等金属催化剂在一些醇的还原胺化反应中也表现出优良的催化性能。REDDY等[31]以MoCl5为催化剂研究了二级苯甲醇与对甲苯磺酰胺（TsNH2）、苯甲酰胺（CbzNH2）、叔丁基甲酰胺（BocNH2）的胺化反应，产物收率可达90%。该催化体系应用到炔丙基醇与TsNH2、CbzNH2和BocNH2的胺化反应中，目标产物收率在80%以上。但MoCl5用于正戊基取代的炔丙基醇与TsNH2的反应活性较低。
EMAY A V ARAMBAN等[32]以取代环戊二烯酮与羰基铁形成的配合物作为催化剂，在Me3NO添加物的作用下，通过借氢转移，在甲苯溶剂中可催化烯丙基醇与仲胺的还原胺化反应，合成相应的叔胺，产物收率中等。HIKAWA等[33]以六氟乙酰丙酮钴作为催化剂，间二苯基膦取代苯磺酸钠为助剂，用于仲醇和取代芳香胺的胺化反应，产物收率大于80%。
除了金属、金属配合物催化体系外，近年来还开发了一些非金属催化体系。如Ph2PCl/咪唑/I2用于醇胺化反应时，底物适应性好，性能较高。NOWROUZI等[34]采用Ph2PCl/咪唑/I2催化体系研究了二氯甲烷中醇的胺化反应，数小时内完全转化，产物收率80%以上。该催化体系对于芳香胺与芳香醇反应具有高度选择性。咪唑在体系中不仅可以中和氢卤酸，还能加强催化体系的反应活性。
在无过渡金属催化的条件下，向体系加入催化量的醛也能引发烷基化反应，完成酰胺、胺的烷基化。XU等[35]认为该反应过程不同于以往的催化过程，不需要加入金属催化剂和配体，只需要催化量与底物醇结构相对应的醛就能使底物醇充分活化，完成胺化反应。伯醇在该过程中是较好的还原剂，而仲醇反应效果较差，产物收率较低。该反应中羰基化合物对醇的氧化过程通过六元环过渡态完成。
最近，采用生物酶催化醇的胺化反应研究也取得了进展。采用氧化-还原酶为催化剂，通过生物合成的方法，在较为温和的条件下可实现伯醇、仲醇的催化胺化反应，转化率可达99%，产物胺立体选择性接近理想值[36]。
从上述醇均相还原胺化反应催化体系可以看出，均相反应中大多不需要氢气，醇在催化剂作用下通过脱氢形成羰基化合物中间体，生成的氢分子经催化剂活化实现氢源转移，完成对中间体亚胺的还原得到目标产物。将上述均相催化体系、主要适用的反应和特点大致总结如表1所示。Ru和Ir催化剂是研究和应用最多的催化体系，其他催化剂在特定的反应类型中也都有较好的性能。值得指出的是，Ph2PCl/咪唑/I2和与底物醇结构对应的醛，在碱的作用下也能引发胺与醇的烷基化反应，不需要使
表1  醇均相还原胺化反应催化体系、主要适用的反应和特点
催化剂配体助剂主要适用反应特点
Ru 单齿型（P、取代苯基）、
双齿型（P、N，P、O）、
多齿型（P、N、O）、手
性配体等
碱金属碳酸盐或碳酸氢盐
（Li2CO3、Na2CO3、NaHCO3、
K2CO3、KHCO3）、烷氧化合物
（CH3ONa、t-BuOK）等
烷基、芳香基、杂环、烯丙基取代
醇合成伯胺，烷基、芳香基、杂环取
代醇合成多级胺，双官能团醇合成伯
胺、多级胺
应用范围广，催化性能
高，对醇合成伯胺和双官
能团醇胺化反应催化效果
显著，立体选择性高
Ir 环辛二烯、多齿P配体、
杂环卡宾等
碱金属氢氧化物（NaOH）、碳
酸盐或碳酸氢盐（Na2CO3、
NaHCO3、K2CO3、KHCO3）、LiI
等
reaction研究烷基和芳香基取代烯丙基醇合成伯
胺，烷基和芳香基取代醇合成多级胺，
氨基醇、硝基取代醇分子内成环反应
底物适应性较广，对烯丙
基醇胺化和氨基醇分子内
成环反应催化效果显著，
具有较高立体选择性
Pd N、P配体，MeCN 有机碱、烷氧化合物等烯丙基醇胺化反应，芳香基、杂环
取代醇与胺、磺酰胺、酰胺等在有氧
条件下的胺化反应
在有氧条件下反应的适应性较强
Cu —碱金属氢氧化物（NaOH）、碳
酸盐（K2CO3）、烷氧化合物
（t-BuOK）等
烷基、芳香基取代醇与磺酰胺反应
后水解合成伯胺，烷基、芳香基取代
醇与胺、酰胺、磷酰胺、磺酰胺反应
醇与酰胺反应适应性强
Mo ——芳香基、炔基取代醇与酰胺、磺酰
胺、磷酰胺反应
醇与酰胺反应适应性较强
Fe 取代环戊二烯酮Me3NO 烯丙基醇与仲胺的还原胺化反应适用于烯丙基醇
Co 六氟乙酰丙酮间二苯基膦取代苯磺酸钠仲醇和芳香胺的胺化反应适用于仲醇和芳香胺反
应，水为溶剂
Ph2PCl/I2—咪唑芳香基取代醇与芳胺反应非金属催化体系
醛—碱金属氢氧化物（NaOH、
CsOH）、碳酸盐（K2CO3）
芳香基取代醇与芳香基取代胺、磺
酰胺反应
非金属催化体系

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