鲁东大学学报（自然科学版）
ＬｕｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
Ｊｏｕｒｎａｌ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ）
甘醇二苯磺酸酯的合成研究
刘淑芬，孙琳，阮文举，李桂华，吕峰
（鲁东大学化学与材料科学学院，山东烟台２６４０２５）
摘要：分别合成了乙二醇、二甘醇、三甘醇、四甘醇、聚乙二醇４００和聚乙二醇６００的二苯磺酸酯．用Ｈ＇ＩＲ，１ＨＮＭＲ，ｕＶ．ＶｌＳ光谱和ＴＬＣ谱等对产物进行了表征，并对产物进行了溶解性能及结晶分析；测试了反应物料配比、反应温度、时间以及滴加方式对产率的影响．结果表明，以苯磺酰氯为磺酰化试剂，吡啶为催化剂，氯仿为稀释剂，反应物料的摩尔比为甘醇：苯磺酰氯：吡啶＝１：２：４，反应温度控制在８—１０ｃｃ和１６一１８℃，反应进行８—１０ｈ基本完成，转化率在７２％一８ｌ％．以吡啶为催化剂和溶剂，反应物的摩尔比为甘醇：苯磺酰氯＝１：２，反应温度为８—１０℃和１６—１８。Ｃ，反应进行６ｈ基本完成，转化率为６０％—６９％．滴加方式对反应转化率无明显影响．
关键词：甘醇二苯磺酸酯；合成；表征；实验条件
中图分类号：０６３１．１文献标识码：Ａ文章编号：１６７３—８０２０（２００７）０４－０３４６－０５
自１９６７年Ｐｅｄｅｒｓｅｎ发现第～个冠醚化合物
以来，对大环聚醚化合物的研究和开发迅猛发展．
人们对其特异结构和络合性能的深入研究，不仅为有机化学开创了“冠醚化学”、“主客体化学”、
“超分子化学”新领域，而且大量功能各异的冠醚及其功能衍生物被合成出来．合成冠醚最常用的
中间体之一是多甘醇对甲苯磺酸酯（Ｔ。∥吮Ｔ。），因为在后续反应中对甲苯磺酸酯以对甲苯磺酸根（Ｔｓｏ．）作为离去基团，而这个离去基团很活泼，所以反应速度比多甘醇二氯化物（．ｆ张＂一种合成冠醚的常用中间体）快得
．多，可使关环反应的时间由多甘醇二氯化物的７０ｈ缩短为１０ｈ之内，尽管反应产率（一般约为６０％—－８２％）比用二氯化物（可达９０％左右）低¨Ｊ，却仍为化学研究者所普遍采用．例如，文［２］以对甲苯磺酸酯为中间体，在温和的条件下合成了苯并单氮杂１５一冠一５；文［３］通过苯氧乙醇的对甲苯磺酸酯制备出二苯硫杂冠醚；文［４］应用一系列磺酸酯作为中间体合成了联苯型［１１］、［１４］和［１７］环系氮杂支链套索冠醚等等．对甲苯磺酸酯及其磺酰化试剂对甲苯磺酰氯均
为结晶性很好的固体，如应用于固态聚合物的磺酰化时，必须选择一种合适的溶剂进行聚合物的悬浮反应．为了促进固一固反应物间的接触和加快反应速度，文［５“］使用苯磺酰氯和苯磺酸酯代替对甲苯磺酰氯和对甲苯磺酸酯于有机合成中，因苯磺酰氯为液态有机物，无需再加溶剂，可直接将聚合物悬浮于苯磺酰氯中完成反应，效果很好．文［７］应用磺酸酯作中间体，合成了以２一苯氧乙基为氮支链的［１８］和［１５］环系氮支链套索冠醚和一系列聚合物假冠醚．为了进一步开发应用苯磺酸酯类化合物，本文在以前工作的基础上，对多甘醇的二苯磺酸酯化反应做了进一步的探讨，使用氯仿作稀释剂，不但对反应有力，而且因氯仿较易回收利用（吡啶不易回收），可大大减小对环境的污染．
１实验部分
１．１主要试剂和仪器
乙二醇、二甘醇、、吡啶、碳酸钠及无水乙醇均为分析纯，三甘醇、四甘醇、聚乙二醇４００、聚乙二醇６００及苯磺酰氯均为化学纯．ＮｉｃｏｌｅｔＭＡＧＮＡ，ＦＴＩＲ一５５０型红外光谱仪，日本Ｎｉｃｏｌｅｔ公司生产．ＪＮＭ—ＭＹ６０型傅立叶核磁共
收稿日期：２００７－０９－０５；修回１３期：２００７—１０－２８
作者简介：刘淑芬（１９４８一），女，教授，大学，主要从事功能高聚物研究，（Ｅ—ｍａｉｌ）ｚｉｏｎｋｉｎｇｓ＠１６３．ｅｏｍ
第４期刘淑芬，等：甘醇二苯磺酸酯的合成研究振仪，日本电子株式会社生产．ＧＢＣ－９１６型紫外．
可见光谱仪，澳大利亚ＧＢＣ公司生产．２ＷＡ—Ｊ型阿贝折射仪，上海光学仪器厂生产．ＬＥＩＴＺ—ＤＩ—ＡＬＵＸ２０ＥＢ型显微摄像仪，德国ＬＥＩＴＺ公司生产．ＨＳＧＦ２５４型９５ｍｍ×２５ｍｍ薄层层析板，烟台化工研究所生产．
１．２多甘醇二苯磺酸酯的合成
合成反应的方程式为
Ｈ∥蛾ｍｇｓ。棚器
ＰＥＧＢｓＣｌ
＾献
眨圹∞ｚ６６酌ｚ８１９＋２ＨＣｌ
式中ＰＥＧ表示甘醇，ＢｓＣｌ表示苯磺酰氯．其中ｎ＝０，１，２，３，４，一８，一１２，相应的
合成产物分别为乙二醇二苯磺酸酯（Ｉ）、二甘醇二苯磺酸酯（ＩＩ）、三甘醇二苯磺酸酯（ＩＩＩ）、四甘醇二苯磺黢酯（ＩＶ）、ＰＥＧ４００二苯磺酸酯（Ｖ）和ＰＥＧ６００二苯磺酸酯（ＶＩ）．
具体操作方法是，将０．１ｍｏｌ甘醇和０．４ｍｏｌ吡啶在三口烧瓶中混和均匀，搅拌下用冰水浴冷至３℃时，将混和均匀的０．２ｍｏｌ苯磺酰氯与５０ｍＬ氯仿的混合液在１．５ｈ内滴入三口烧瓶中，维持５＿７℃至滴毕．然后恒温８—１０℃反应４ｈ，继续１６—１８℃反应４ｈ．将反应混合物倾人４００ｍＬ冰水中，充分搅拌，分出有机层，用冷水洗涤数次至ｐＨ值为６．５＿７．０．分除水层，有机层用无水硫酸钠干燥，用水浴常压、减压蒸馏除尽所有液剂，得无油状二苯磺酸酯，用无水乙醇重结晶．产率（Ｉ）为８１．５％，（ＩＩ）为８０．７％，（ＩＩＩ）为７９．８％，（ＩＶ）为８０．２％，（Ｖ）为７５．８％，（ＶＩ）为７２．３％．
１．３分析测试
将合成产物配制成１％的氯仿溶液，通过ＴＬＣ实验测试各合成产物的位移值Ｒ，埔Ｊ，展开时间１．Ｏ一１．２ｈ，展开温度２０℃，碘蒸气显．用１％的氯仿作溶剂，液层厚度１ｃｍ，做ｕＶ．ＶＩＳ实验（２０℃），熔点测定用毛细管法（０．１ｏＣ温度计未校正）．ＫＢｒ压片法做ＩＲ测试．溶解性能测试按文献［９］的方法进行．２结果与讨论reactive diluent
２．１影响反应产率的因素
以ＰＥＧ４００二苯磺酸酯的合成为例，对比实验结果讨论如下．
１）反应物料配比对产率的影响物料配比对反应的影响如表１．表１表明，增大苯磺酰氯与甘醇的反应摩尔比，可提高转化率．例如，甘醇－酰氯＝１．０：２．４（摩尔比），在同样反应条件下，获得了７８．１％的收率，但过量苯磺酰氯及其分解产物苯磺酸分离较麻烦（因其在冷水中不溶解且很稳定．用４：１（ｖ／ｖ）的氯仿／丙酮溶液层析可很好地将苯磺酰氯除掉，否则就会出现９０％以上的假高产率），所以本文采用等摩尔反应量，即甘醇－酰氯＝１－２（摩尔比）．在稀释剂ＣＨＣｌ，存在时，吡啶（催化剂兼溶剂）用量为甘醇用量的３．５一．０倍时，收率较好．当吡啶大过量（溶剂量，不用氯仿稀释）时，酯化反应速率较快，可在５“ｈ完成反应．值得注意的是，大过量吡啶使产率降低，本实验给予的解释是：用３倍于甘醇的吡啶时，反应毕，反应混合物呈微弱的酸性，即大多吡啶氮处于结合质子（来自副产物ＨＣｌ）状态；溶剂量吡啶存在时，溶液呈微碱性（ｐＨ一８），这时大量处于非结合状态的吡啶氮可与部分二苯磺酸酯产物结合生成不稳定的吡啶盐．该盐可溶于水，在产物水洗分离时随水流失，所以产率降低．
表１反应物摩尔比对反应产率的影响
说明：反应温度５—７℃，滴料时Ｉ司１．５ｈ．
２）反应温度对产率的影响实验结果表明，磺酸酯化是放热反应，反应物必须滴加混合并及时移走反应热，否则会产生强烈发烟现象（因反应液过热使部分磺酰氯分解所致）．反应后期应提升反应温度，以提高反应速度，但温度太高，收率反而降低．本文采用了三阶段调温反应，效果较好（表２）．
鲁东大学学报（自然科学版）第２３卷表２温度对反应产率的影响
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说明：ＰＥＧ４００：ＢｓＣＩ：Ｃ５Ｈ５Ｎ＝１．０：２．Ｏ：３．８（摩尔比），反应温度５—７℃，滴料时间１．５ｈ．
３）反应时问对产率的影响当反应时间分别为５，８，１０，１５，２０ｈ时，所得产率分别为６５．４％，７５．７％，７５．９％，７５．８，７５．６％，本实验条件下８ｈ反应基本达到平衡状态．
另外，将反应物的混合方式由苯磺酰氯滴人甘醇中改为反滴加，没有得到更高的收率．
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蜊２．２合成产物的ＦＩ＇ＩＲ分析
图１是各合成产物的ＦＹＩＲ光谱图，其中合成产物（ＩＩＩ）的谱图与（ＩＶ）完全相同，故未列入．由图１可见，在合成产物中，甘醇的Ｏ—Ｈ键在３５００ｃｍ一处的伸缩振动吸收峰消失，出现了苯环的相关特征吸收峰（３０６７，３０３０；１５８５，１４４８；７５５，６８９、ｃｍ。１）和磺酸酯基的相关特征强吸收峰（１３５９，１１８８；１０１０，９１９；５８５ｃｍ。），所以合成产物的结构与预期结构相符．
图１合成产物的红外光谱图
２．３合成产删ＨＮＭＲ分析ｌ竺躞翟嚣７．８物２’㈣７．６邶６（ｍ叫，１０了Ｈ—Ｐｈｉｌ８２）一，４．５２；
合成产物的１ＨＮＭＲ（６／ｐｐｍ）分析结果如下．（Ｉｎ，１０Ｈ，ＰｈＨ），４．２３（ｔ，４Ｈ，Ｓ０３ＣＨ：），３．５５（ｓ，
第４期刘淑芬，等：甘醇二苯磺酸酯的合成研究３４９
４Ｈ，ＣＨ２０ＣＨ２）．产物（ＩＩＩ）（ＴＭＳ）：７．８２，７．６１（ｉｎ，１０Ｈ，Ｐｈｉｌ），４．１ｌ（ｔ，４Ｈ，Ｓ０３ＣＨ２），３．５３（Ｉｎ，８Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２０）．产物（ＩＶ）（ＴＭＳ）：７．８６，７．６２（ｎｌ，１０Ｈ，Ｐｈｉｌ），４．１１（ｔ，４Ｈ，Ｓ０３ＣＨ２），３．５４（ＩＴＩ，１２Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２０）．
２．４ＵＶ－ＶＩＳ光谱分析
合成产物（Ｉ）的Ａ。。。＝２４８ｎｍ，吸光度ＺＴ×１０３＝５１５为Ｂ带；产物（ＩＩ）的Ａ。。。＝２５３ｎｍ，吸光度Ａ为０．６２；合成产物（ＩＩＩ）一（Ⅵ）在２．３０－－－２４６ｎｌｌｌ处（中心约在２５０ｎｍ处）均出现Ｂ吸收带．
２．５合成产物的溶解性能
在２０。Ｃ下，对６个产物的溶解性能测试＂ｏ结果表明，它们皆不溶于水、正己烷和环己烷，所以本文用反复水洗的方法将未反应的甘醇、甘醇单苯磺酸酯、吡啶盐、吡啶等化合物除去；６个产物皆微溶于乙醇，其中产物（Ｉ）和（ＩＩ）在乙醇中的溶解度分别为０．１５ｇ／１０ｍＬ和０．１０９／１０ｍＬ，但它们易溶于热的乙醇，７８．５℃时，产物（Ｉ）的溶解度为１７．４６ｇ／ｌＯｍＬ，所以本文用乙醇重结晶法提纯各产物；６种产物皆易溶于丙酮、氯仿和乙醚；可溶于苯，产物（Ｉ）在苯中的溶解度为１．３４９／１０ｍＬ．
２．６ＴＬＣ分析
合成产物（Ｉ）一（ＩＶ）均可以氯仿：丙酮为４：１（ｖ／ｖ）的溶液为展开剂分离，展开时间为１ｈ时，Ｒ，值分别为０．７３，０．５１，０．４０和０．３１．展开斑点形状为与原点样点同大的规则圆点．产物（Ｖ），（ＶＩ）亦可用氯仿：丙酮＝４：ｌ（ｖ／ｖ）的溶液做展开剂分离，但展开１．２ｈ后，合成产物（Ｖ）得到Ｒ，值分别为０．７４，０．６０，０．４６，０．３５，０．２５和０．１１的一串斑点，因为（Ｖ）和（ＶＩ）分别是平均分子量为４００和６００的多种甘醇的混合物．
２．７合成产物的状态
合成产物（Ｉ）为白松针状结晶，熔点为
４９．５—５０．７℃；产物（ＩＩ）为白对称的五边形片状结晶，熔点３６．４ｑ７．６℃；产物（ＩＩＩ）为无油状液体，ｎ。２０＝１．４８８６，５ｑ℃冷置４ｈ得白蜡状结晶，熔点３０．２—３２．２℃．产物（ＩＶ）为无油状液体，ｎ。２０＝１．４８４５，５—７℃冷置得白针状结晶，熔点为３０．１ｑ１．２℃；产物（Ｖ）为无油状液体，／７，。２０＝１．５１２５；产物（ＶＩ）为无油状液体，ｎ。２０＝１．５９４６．产物（Ｖ）和（ＶＩ）重结晶后在０℃下放置２４ｈ也不结晶．
另外，大量后续反应结果还显示，苯磺酸酯残基较对甲苯磺酸酯残基易于去除．对于液态醇的对甲苯磺酸酯残基，用适量的苯酚，４０％ＨＢｒ与冰醋酸的｝昆合液（１：２，．ｖ／ｖ），加热回流使固体酯溶解后，７０＿８０℃搅拌２０ｈ，方能收到较好的去除效果∞Ｊ．而笔者用本文６个苯磺酸酯产物去合成二苯醚，反应式为
八疋
ｃ６Ｈ５０２ＳＯＯＯＳ０２Ｃ６Ｈ５＋２Ｃ６Ｉ－１５０Ｎａ
—ｎ面－Ｃｉ４ｉ１－１而９０五Ｈ—ｃ。Ｈ，ｄ厂—。、吝７ｔ、ｃ。Ｈ，＋２ｃ。Ｈ，ｓ。，Ｎａ
在合成产物醚的ＩＲ光谱图上没有显示磺酸酯残基的存在．
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３５０鲁东大学学报（自然科学版）第２３卷ＳｔｕｄｉｅｓｏｎＳｉｎｔｈｅｓｉｓｏｆＰｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｇｌｙｃｏｌＤｉｂｅｎｚｅｎｓｕｌｆｏｎａｔｓ
ＬＩＵＳｈｕ－ｆｅｎ，ＳＵＮＬｉｎ，ＲＵＡＮＷｅｎ－ｊｕ，ＬＩＧｕｉ—ｈｕａ，ＬｉｉＦｅｎｇ
（ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＭａｔｅｒｉａｌＳｃｉｅｎｃｅ，ＬｕｄｏｎｇＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｙａｎｔａｉ２６４０２５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｄｉｂｅｎｚｅｎｓｕｌｆｏｎａｔｓｏｆｅｔｈｙｌｅｎｅ—ｇｌｙｃｏｌａｎｄｄｉｅｔｈｙｌｅｎｅ·ｇｌｙｃｏｌａｎｄｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ－ｇｌｙｃｏｌａｎｄｔｅｔｒａ—ｅｔｈｙｌ－
ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｅｎｅ—ｇｌｙｃｏｌａｎｄＰＥＧ二４００ａｎｄＰＥＧ－６００ｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．Ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｔｉｃｐｒｏｄｕｃｔｓｗｅｒｅ
ｂｙＦＴＩＲ，１ＨＮＭＲ，ＵＶ—ＶＩＳａｎｄＴＬＣ．Ｔｈｅｓｅｐｒｏｄｕｃｔｓｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙｄｉｓｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙａｎｄｃｒｙｓｔａｌｔｅｓｔｔｏｏ．
Ｔｈｅｅｆｌｅｅｔｏｆｔｈｅｍａｔｅｒｉａｌｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎａｎｄｒｅａｃｔｉｖｅｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｒｅａｃｔｉｖｅｔｉｍｅａｎｄｔｈｅｗａｙｏｆｉｎｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｏｎｓｙｎｔｈｅｔｉｃｒｅａｃｔｉｏｎｗａｓｄｅｔｅｃｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｗｈｉｃｈｗａｓｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｙｌｃｈｌｏｒｉｄｅｓｕｌｐｈｏｎａｔｉｏｎａ－
ｏｆｒｅａｃｔａｎｔ，ｔｈｅｍａｓｓｏｆｃａｔａｌｙｓｔＰＥＧ：ＢｓＣｌｇｅｎｔ，ｐｙｒｉｄｉｎｅａｓｃａｔａｌｙｓｔａｎｄｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍａｓｄｉｌｕｅｎｔ，ｔ｝ｌｅｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎ
：Ｐｙ２１：２：４（ｍ０１）．ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｌａｓｔｉｎｇｆｏｒ８—１０ｈｕｎｄｅｒ８一ｌＯ℃ａｎｄ１６—１８０Ｃ，ｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｒａｔｅｒｅａｃｈｅｄ７３％＿
８１％；ｂｕｔｐｙｒｉｄｉｎｅａｓｃａｔａｌｙｓｔａｎｄｄｉｌｕｅｎｔ，ｔｈｅｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎｏｆｔｈｅｒｅａｃｔａｎｔ，ｔｈｅｍａｓｓｏｆｃａｔａｌｙｓｔＰＥＧ：
５“ｈｕｎｄｅｒ８—１０℃ａｎｄ１６—１８℃，ｔｈｅｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｗａｓ６５％一ＢｓＣｌ＝１：２（ｍ０１），ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｌａｓｔｉｎｇｆｏｒ
７０％．Ｔｈｅｗａｙｏｆｉｎｓｔｉｌｌａｔｉｏｎｈａｄｈａｒｄｌｙｉｎｆｌｕｅｎｃｅｏｎｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｒａｔｉｏ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｇｌｙｃｏｌｄｉｂｅｎｚｅｎｓｕｌｆｏｎａｔｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｃｈａｒａｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ；ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌｃｏｎｄｉｔｉｏｎ
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（责任编辑李少兰）

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