浙江工业大学硕士学位论文农药中间体２，３．二氯．５．三氟甲基吡啶的合成工艺研究摘要２，３．二氯．５一三氟甲基吡啶为一种具有较高应用价值的含氟吡啶类有机中间体，是生产及创制多种高效农药的关键中间体。本课题以１，１，１．三氟三氯乙烷为起始原料，经四步反应合成２，３．二氯．５．三氟甲基吡啶，与传统的吡啶类衍生物卤代合成法相比，具有原材料成本低，操作条件简单，收率较好的优点，具有较高的研究开发应用价值。通过优化实验，探索出各步反应较佳的合成工艺条件。，１１，１，卜三氟－２，２－－”氯一３一二甲胺基一３一三甲基硅氧基丙烷的较佳合成工艺条件：三甲基氯硅烷、锌粉、ＤＭＦ与１，１，１．三氟三氯乙烷的投料配比为１．２：１．２：１３：１，反应温度５—１０℃，保温时间２ｈ。反应收率约６０％，产品含量约９０％。２３，３，３．三氟．２，２．二氯丙醛的较佳合成工艺条件：１，１，１．三氟一２，２．二氯．３．二甲胺基．３．三甲基硅氧基丙烷与浓硫酸投料配比为１：１，室温滴加● 浓硫酸，５０℃保温反应３ｈ。反应收率约８７％，产品含量约９５％。０一‟ ３５，５，５．三氟．２，４－二氯．４．甲酰基戊腈的较佳合成工艺条件：３，３，３．三蚺０：、·：二；… 氟．２，２．二氯丙醛、丙烯腈、乙腈与氯化亚铜投料配比为：ｉ÷Ｏ．２：１．２：１．５：Ｏ．０１，反应温度为１２０℃，反应时间３０ｈ。反应收率约６５％，产品含量９３％以上。浙江工业大学硕士学位论文４２。３．二氯．５．三氟甲基吡啶的较佳合成工艺条件：以氯化氢作催化剂，ＤＭＦ作溶剂，在５０℃滴加５，５，５一三氟－２＾二氯．４．甲酰基戊腈，滴加完毕后搅拌反应１ｈ，升温至９０℃反应ｌｈ。反应收率约６３％，产品含量９８％以上。经过优化，各步反应的工艺条件均获得了一定的改进提高，取得了良好的结果，达到了降低成本，简化工
艺的目的。各步反应收率均达到或超过文献报道值。产物及各步反应中间体质量满足要求，结构均经取、１ＨＮＭＲ、ＧＣ．ＭＳ表征确认。该合成工艺已初步具备了工业化应用价值。关键词：２，３．二氯．５．三氟甲基吡啶，１，１，１．三氟三氯乙烷，１，ｌ，卜三氟一２，２一二氯一３一二甲胺基一３一三甲基硅氧基丙烷，３，３，３．三氟．２，２．二氯丙醛，５，５，５．三氟．２，４．二氯．４．甲酰基戊腈，合成Ⅱ浙江工业大学硕士学位论文ＳＴＵＤＹｏＮＴＨＥＳＹＮＴＨＥＳＩＳＰＲＯＣＥＳＳｏＦ２，３－·ＤＩＣＨＬＯＲＯ·—５··ＴＲＩＦＬＵＯＲＯＭＥＴＨＹＬＰＹＲＩＤＩＮＥ
ＡＳＡＮＩＭＰＯＲＴＡＮＴＩＮＴＥＲＭＥＤＩＡＴＥＯＦＰＥＳＴＩＣＩＤＥＳＡＢＳＴＲＡＣＴ２，３－－Ｄｉｃｈｌｏｒｏ·－５·—ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅｉｓａｎｉｍｐｏｒｔａｎｔｏｒｇａｎｉｃｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｏｆｐｒｏｄｕｃｉｎｇｓｏｍｅｈｉ曲ｅｆｆｅｃｔｉｖｅｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｆｕｏｒｉｎｅ．Ｉｔｉｓｐｒｅｐａｒｅｄｗｉｔｈｌ，１，１－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈａｎｅａｓａｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｔｈｒｏｕｇｈｆｏｕｒｓｔｅｐｓ．Ｃｏｍｐａｒｅｄｗｉｔｈｔｈｅｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌｈａｌｏｇｅｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎｏｆｔｈｅｐｙｒｉｄｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，ｔｈｉｓｐｒｏｃｅｓｓｈａｓｔｈｅａｄｖａｎｔａｇｅｓｏｆｌｏｗｃｏｓｔｏｆｔｈｅｒａｗｍａｔｅｒｉａｌｓ，ｓｉｍｐｌｅｏｐｅｒａｔｉｏｎａｎｄｇｏｏｄｙｉｅｌｄ．Ａｓａｒｅｓ
ｕｌｔ，ｔｈｅｐｒｏｃｅｓｓｈａｓｈｉ曲ｖａｌｕｅｏｆｂｅｉｎｇｓｔｕｄｉｅｄａｎｄｄｅｖｅｌｏｐｅｄ．Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｅｓｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔａｎｄｉｔｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓａｌｅｏｂｔａｉｎｅｄｔｈｒｏｕｇｈｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ．１Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｏｆ２，２一ｄｉｃｈｌｏｒｏ－３一ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ－１，１，１－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ·－３··ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｏｘｙｐｒｏｐａｎｅｉｓａｓｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆｔｒｉｍｅｔｈｙｌｃｈｌｏｒｏｓｉｌａｎｅ，ｚｉｎｃｐｏｗｄｅｒ，ＤＭＦｔｏ１，１，１一ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈａｎｅｉｓ１．２：１．２：１３：１；ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｉｓ５－１０℃ａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ２ｈ．Ｗｉｔｈｔｈｉｓｐｒｏｃｅｓｓ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｉｓａｂｏｕｔ６０％ａｎｄｔｈｅｐｕｒｉｔｙｉｓａｂｏｕｔ９０％．ⅡＩ浙江工业大学硕士学位论文２Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｏｆ２，２一ｄｉｃｈｌｏｒｏ－３，３，３－ｔｆｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎａｌｉｓ髂ｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆ２，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－３一ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ一１，１，１一ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ－３－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｏｘｙｐｒｏｐａｎｅｔｏｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄｉｓｌ：１；ｓｕｌｆｕｒｉｃａｃｉｄｉｓｄｒｏｐｐｅｄｉｎｔｏｔｈｅｒｅａｃｔａｎｔａｔａｍｂｉｅｎｔｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅａｎｄｔｈｅｎｒｅａｃｔｅｄａｔ５０℃ｆｏｒ３ｈ．Ｗｉｔｈｔｈｉｓｐｒｏｃtrime
ｅｓｓ，ｔｈｅｙｉｅｌｄｉｓａｂｏｕｔ８７％ａｎｄｔｈｅｐｕｒｉｔｙｉｓａｂｏｕｔ９５％．３Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｏｆ２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－５，５，５一ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ一４－ｆｏｒｍｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅｉｓａｓｆｏｌｌｏｗｓ：ｔｈｅｍｏｌａｒｒａｔｉｏｏｆ２，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏ一３，３，３－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎａｌ，ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅ，ａｅｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅｔｏｃｏｐｐｅｒ（１）ｃｈｌｏｒｉｄｅｉｓ０．２：１．２：１．５：０．０１；ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅｉｓ１２０℃ａｎｄｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ３０ｈ．Ｗｉｔｈｔｈｉｓｐｒｏｃｅｓｓ．ｔｈｅｙｉｅｌｄｉｓａｂｏｕｔ６５％ａｎｄｔｈｅｐｕｒｉｔｙｉｓｏｖｅｒ９３％．４Ｔｈｅｏｐｔｉｍａｌｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｏｆ２，３··ｄｉｅｈｌｏｒｏ·－５··ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅｉｓｔｈａｔ：２，４－ｄｉｃｈｌｏｒｏ一５，５，５一ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ－４一ｆｏｒｍｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅｉｓｄｒｏｐｐｅｄｉｎｔｏＤＭＦｓａｔｕｒａｔｅｄｂｙｈｙｄｒｏｇｅｎｃｈｌｏｒｉｄｅａｔ５０℃，ａｎｄｔｈｅｎｒｅａｃｔｅｄａｔ９０℃ｆｏｒ１ｈ．Ｔｈｅｙｉｅｌｄｉｓａｂｏｕｔ６３％ａｎｄｔｈｅｐｕｒｉｔｙｉｓｏｖｅｒ９８％．·Ｔｈｒｏｕｇｈｏｐｔｉｍａｌｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｗａｓｉｍｐｒ
ｏｖｅｄａｎｄｄｅｖｅｌｏｐｅｄ，ａｎｄｔｈｅｇｏａｌｓｏｆｃｏｓｔｒｅｄｕｃｔｉｏｎａ
ｎｄｐｒｏｃｅｓｓｓｉｍｐｌｉｆｉｃａｔｉｏｎｗｅｒｅａｃｈｉｅｖｅｄ．Ｔｈｅｙｉｅｌｄｓｏｆｅａｃｈｓｔｅｐｗｅｒｅｒｅａｃｈｅｄｏｒｓｕｒｐａｓｓｅｄｔｈｅｙｉｅｌｄｓｏｆｔｈｅｃｏｎｃｅｒｎｅｄｄｏｃｕｍｅｎｔｓ．Ｔｈｅｑｕａｌｉｔｉｅｓｏｆｔｈｅｐｒｏｄｕｃｔａｎｄｉｔｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓｗｅｒｅ
ｍｅｔｔｈｅｒｅｑｕｉｒｅｍｅｎｔｓａｎｄｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓｗｅｒｅⅣ浙江工业大学硕士学位论文ｃｏｎｆｉｒｍｅｄｂｙＩＲ，１ＨＮＭＲａｎｄＧＣ－ＭＳ．Ｔｈｉｓｓｙｎｔｈｅｓｉｓｐｒｏｃｅｓｓｏｆ２，３·－ｄｉｃｈｌｏｒｏ·－５－－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅｈａｓｈａｄｔｈｅｖａｌｕｅｏｆｂｅｉｎｇｉｎｄｕｓｔｒｉａｌｉｚｅｄ．ＫＥＹＷＯＲＤＳ：２，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏ一５·ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ，ｌ，１，１－ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｔｒｉｆｌｕｏｒｏｅｔｈａｎｅ，２，２－ｄｉｃｈｌｏｒｏ－３·ｄｉｍｅｔｈｙｌ一１，１，１一ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ－３一ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｓｉｌｙｌｏｘｙｐｒｏｐａｎｅ，２，２一ｄｉｃｈｌｏｒｏ一３，３，３－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｒｏｐａｎａｌ，２，４一ｄｉｃｈｌｏｒｏ一５，５，５－ｔｒｉｆｌｕｏｒｏ一４一ｆｏｒｍｙｌｖａｌｅｒｏｎｉｔｒｉｌｅ，ｓｙｎｔｈｅｓｉｓＶ浙汀工业大学硕士学位论文符号说明ＤＭＦＮ，Ｎ—ｄｉｍｅｔｈ）ｒｌｆｏｎｎａｍｉｄｅＮ，Ｎ一二甲基甲酰胺ＧＣＧａｓＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ气相谱ＩＲＩｎｆｒａｒｅｄＳｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ红外光谱ＨＮⅣ哏１ＨＮｕｃｌ
ｅａｒＭａｇｎｅｔｉｃ１Ｈ核磁共振ＲｅｓｏｎａｎｃｅＧＣ—ＭＳＧａｓＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ－Ｍａｓｓ气相谱一质谱Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ联用仪ＶＩ浙江工业大学硕七学位论文第一章前言·当前，世界农药的发展趋势是使用活性高、选择性好的农药，以达到减少施药量，减轻对环境影响的目的。由于氟原子的特殊性质及含氟农药具有的用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等优点，含氟农药的发展非常迅速，已成为当今世界农药工业的一个发展方向，并带动着含氟农药中间体的快速发展。１．１氟原子的特性及含氟农药的性能特点１１１氟原子位于冠素周期表中第二周期第七主族，在卤族元素中位居首位，其最０、外层电子排布为＠；｛，具有原子半径小，电负性高的特点。一／氟原子的共价半径仅为Ｏ．７２Ａ，为卤族元素中最小的元素，在不带电情况下，氟原子体积仅为氯原子的１／４，不到碘原子的１／１０，在反应中有利于较多氟原子靠近反应位，加快反应的进行。同时，与氢原子相比，氟原子的范德华半径仅为氢的１．１３倍，为１．３５Ａ，是所有元素中与氢原子最为接近的元素，因此，容易“冒充”氢原子而进入生物体内。氟原子的电负性为４．０，是所有元素中电负性最大的原子，可以通过对生物分子中生理活性部位的电子传递作用，提高药物的活性，破坏有害体的正常电子传递。由于氟原子的半径和电负性特点，使得Ｃ．一Ｆ键的键能极高，达４８５．５８ｋＪ／ｔｏｏｌ，故与氟结合的部位稳定性高，代谢受到阻碍，从而大大提高化合物的生物活性，使病菌、害虫、杂草等有害物的代谢受阻，最终导致死亡。此外，当同一碳上同时存在多个氟原子（如－ＣＦ３）时，由于它们之间的携带作用，使其疏水性远高于碳氢化合物。这种疏水作
用与一般的亲脂作用有着本质区别，这是因为结合态氟原子的外层电子充填的紧密程度为各种元素之首，故不易受外界环境的影响而发生诱变，表现出良好的排斥性和离散性，从而使其相溶性和表面活性显著提高。同时，其对生物体内各种物质相（如组织膜等）有着独特的渗透效应，使活性成分易被吸收、传递，达到杀虫、杀菌或除草等目的。它还不易受外界的影响（如光等），在通常条件下均能正常发挥作用【２‟３】．正是由于氟原子具有上述的模拟效应、电子效应、阻碍效应和渗透效应，使得含氟农药的生物活性往往比相应的非含氟农药提高数倍，具有很高的生物活性，同时又被公认为对环境影响最小１４】。因此，含氟农药在性能上具有用量少、浙江工业大学硕七学位论文毒性低、药效高、代谢能力强等优点，在新农药的创制中越来越受到重视【５】。１．２含氟农药的发展人类最早开发应用的含氟农药为杀鼠剂一氟乙酸钠（１９５９年），由于其毒性太高，于１９７５年即禁用，真正的含氟农药则为１９６０年出现的二硝基苯胺类除草剂氟乐灵，并一直沿用至今．含氟农药虽然价格昂贵，但由于其活性高，用量很低，对环境影响小，对其的开发研究十分活跃，含氟农药开发已成为当今新农药创制的主体之一【６１。据不完全统计，目前使用的一千多个农药品种中，含氟农药约占１５％左右，近ｌＯ年来新开发的农药品种中，含氟化合物高达５０％以上。科研人员设计不同结构和不同用途的含氟农药，同时不断扩大含氟基团的范围，将主要采用．ＣＦ３拓展为－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、·ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、一ＯＣＨ２ＣＦ３、－ＳＯＣＦ３等等，从而使研究思路及范围更加广阔。含氟新农药品种的开发层出不穷，发展方兴未艾，已成为现在乃至将来农药行业开发与应用的主导产品。１．３含氟农药的主要分类…１≯１１１含氟农药的品种较多，目
前已经开发应用的含氟农药有近１５０种，分类也比较复杂。按其功能主要可分为含氟除草剂（约占４５％）、含氟杀虫剂（约占３３％）、含氟杀菌剂（约占１５％）和其它含氟农药（约占７％）。１．３．１含氟除草剂含氟除草剂是含氟农药中所占比例最大的品种，约占含氟农药总量的４５％左右，近十年开发的除草剂中，含氟化合物占一半以上。含氟除草剂，按其氟原子所处的位置，又可分为芳（杂）环上含氟原子的除草剂，芳（杂）环上含三氟甲基的除草剂，芳（杂）环上含有．ＯＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＨＦ２等基团的除草剂以及烷碳链上和非直链于芳（杂）环上具有氟原子的除草剂等种类。１．３．１．１芳（杂）环上含氟原子的除草剂主要品种有：麦草伏、氟草烟、氰氟草酯、丙炔氟草胺、唑嘧磺胺酯、戊恶唑草、异丙唑草酯、氟噻草胺、氟吡草腙、氟噻草乙酯等。除上述品种外，近年来国内外报道的新开发的芳（杂）环上含氟除草剂还有陶氏农业科学公司开发的双氟磺草胺、村邦公司开发的酰亚胺类除草剂ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ、日本曹达公司开发的２浙江工业大学硕士学位论文噻二唑类除草剂ＮＳ－－２４２４７９及美国氰胺公司开发吡啶酰胺类除草剂ＡＣ９００００１等等。１．３．１．２芳（杂）环上含三氟甲基的除草剂在除草剂结构中引入三氟甲基已经成为新型除草剂开发的重点，迄今为止，已经开发出含有三氟甲基芳（杂）环的除草剂有数十个品种，是含氟除草剂各种结构之最。主要品种有：氟乐灵、三氟羧草醚，乙氧氟草醚、乙羧氟草醚、氟磺胺草醚、氟氯草醚、吡氟禾草灵、吡氟甲禾灵、吡氟氯禾灵、乳氟禾草灵、氟萘草酯、呋草酮、氟草咯酮、毗氯草胺、氟啶磺隆、氟醚草酯等．近年来，又新开发了大量含有三氟甲基芳（杂）环的除草剂，如酰胺类Ｍｏｎ－４６０１、吡唑类异丙
吡草酯、异恶唑类异恶氟草、陶氏农业科学公司开发的磺胺除草剂ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ、大豆田除草剂ＱＹ－９９８、杜邦公司开发的旱田除草剂ＤｕｐｏｎｔＰｙｒａｚｏｌｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ１和ＤｕｐｏｎｔＰｙｒａｚｏｌｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ２、日本曹达公司开发的大豆除草剂ＮＳ－２４５８５２、罗姆－哈斯公司开发的广谱旱田ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎｅ类除草剂、先正达公司开发的Ｐ－４５０除草剂、巴斯夫公司开发的Ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ除草剂、ＦＭＣ开发的Ｂｅｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ除草剂、诺华公司开发的Ｆｌｕｏｂｕｔｒａｃｉｌ除草剂、日本住友化学公司开发的Ｓ．８３６９７除草剂及日本宇部兴产公司开发的ＵＢＨ．８２０除草剂等等。１．３．１．３芳（杂）环上含－ＯＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＨＦ２等基团的除草剂这类含氟除草剂品种相对较少，主要有氟嘧磺隆、唑柄草酯、氟硫草啶等。１．３．１．４烷碳链上和非直链于芳（杂）环上具有氟原子的除草剂在烷链碳上含有氟原子的除草剂以磺酰脲为主，也有一些其他品种，具有这种结构的除草剂品种不多，主要有三唑类胺草唑、磺酰脲类三氟丙磺隆、三嗪类三嗪氟草胺、酰胺类的ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ、Ｉｄ．ｍｉｔｓｕＫｏｓａｎ公司最近完成开发的三嗪胺类除草剂Ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ等。１．３．２  背婕?含氟杀虫剂约占含氟农药的３３％左右，按其母体结构，主要分为两大类，含氟拟除虫菊酯类杀虫剂和含氟苯甲酰脲类杀虫剂，另外还包括一些其它母体结构的含氟杀虫剂．１．３．２．１含氟拟除虫菊酯类杀虫剂浙江工业大学硕士学位论文芳环上含氟原子结构的拟除虫菊酯类杀虫剂主要有五氟苯菊酯、四氟菊酯、七氟菊酯、氟氯苯菊酯、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、三氟醚菊酯及近年来新开发的Ｆ．１３２７、Ｆ．７８６９等；芳环上含．ＯＣＦ３、，
ＣＨＦ２、－ＯＣＨＦ２等基团的拟除虫菊酯主要有氟氯戊菊酯、氟溴醚菊酯等；烷碳链上含氟原子的拟除虫菊酯类杀虫剂主要有氯氟氰菊酯、联苯菊酯、氟酯菊酯、三氟醚菊酯等。１．３．２．２含氟苯甲酰脲类杀虫剂含氟苯甲酰脲类杀虫剂属于几丁质合成抑制剂，通过抑制几丁质在昆虫体内的生物合成而使昆虫致死，其作用机理与其他杀虫剂不同，具有杀虫活性高、杀虫谱广、残留量低、选择性高等优点，成为杀虫剂类重要品种之一．主要品种有：除虫脲、氟铃脲、伏虫隆、定虫隆、氟虫脲、杀虫隆、啶蜱脲、氟酰脲、氟螨脲等。１．３．２．３其它母体结构含氟杀虫剂２０世纪９０年代以来，科研人员又开发出了一大批具有三氟甲基取代的芳（杂）环杀虫剂，比较典型的品种有氟虫腈、溴虫腈、Ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅｅｔｈｉｐｒｏｌｅ、吡氟硫磷等；还相继开发出芳（杂）环上含．ＯＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＨＦ２等基团的杀虫剂，如氨基甲酸酯类茚虫威、含吡啶杂环的ＮＣＩ一８１５３８０等。１．３．３含氟杀菌剂【１２１最早的含氟芳（杂）环类杀菌剂是由日本三菱化学公司开发的氟氯菌利核。２０世纪８０年代以来，随着三唑类杀菌剂兴起，出现部分含氟苯环的三唑类杀菌剂，如粉唑醇、氟环唑、氟硅唑、ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ、呋醚唑、巴斯夫公司开发的ＢＡＳ４８０Ｆ及先令公司开发的Ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ等。含三氟甲基基团的杀菌剂与相应的除草剂和杀虫剂品种相比较少，最早的为日本农药公司开发的氟酰胺，近年来又开发了以肟菌酯为代表的一些新品种，如氟啶胺、肟菌酯、噻氟菌胺、碘菌胺及道伊兰克公司开发的ＸＲＤ．５６３苯甲酰胺类杀菌剂等。在芳（杂）环上含有一ＯＣＦ３、一ＣＨＦ２等基团的杀菌剂也比较少，仅有噻氟菌胺、孟山都公司开发的ＭＯＮ２４

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